(E)-4,4,4-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)but-2-en-1-one | 1184844-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-Naphthyl)-4,4,4-trifluoro-2-butene-1-one；(E)-4,4,4-trifluoro-1-naphthalen-1-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 1184844-32-3
• 化学式: C₁₄H₉F₃O
• 分子量: 250.22
• InChiKey: IQVCDQKBFKSDJS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)but-2-en-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到3-amino-2-diazo-4,4,4-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮的双官能化：β-氨基α-重氮羰基化合物的直接方法

  摘要：

  已经开发出了一种有效且实用的用TMSN 3的膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮邻位双官能团。使用dppb作为催化剂，该反应有效地进行，以高收率（高达94％）产生了各种β-氨基α-重氮羰基化合物。这项工作标志着通过膦催化首次有效地构建了α-重氮羰基化合物。同时，亲核性双功能膦P4诱导的不对称变异导致高收率和对映选择性的各种手性氟代烷基化的β-氨基α-重氮羰基化合物。NMR和ESI-MS研究支持关键反应中间体的存在。相反，从β-氟代烷基化的β，β-二取代的烯酮可提供高产率的β-叠氮化物羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201810253
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(1-naphthyl)but-2-yn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(E)-4,4,4-trifluoro-1-(naphthalen-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols轻松转换为4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones

  摘要：

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.087

文献信息

• Oxidation of 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl Trifluoro­methanesulfonates by 4-Picoline-N-Oxide: A Novel Approach to β-Trifluoromethyl-α,β-enones
  作者：Dong Li、Shujun Lv、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690054

  日期：2020.4

  An efficient approach to β-trifluoromethyl-α,β-enones via oxidation of 4-aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonates is described. The reaction proceeds smoothly under mild and metal­-free conditions and tolerates a wide range of functional groups. Various β-trifluoromethyl-α,β-enones were obtained in moderate to good yields.

  通过氧化4-芳基-1,1,1-三氟丁-2-烯-2-基三氟甲磺酸酯，可以高效合成β-三氟甲基-α，β-烯酮。该反应在温和无金属条件下顺利进行，并能容忍多种官能团。得到了各种β-三氟甲基-α，β-烯酮，产率在中等到良好之间。
• Lewis Acid-Catalyzed Rearrangement of Fluoroalkylated Propargylic Alcohols: An Alternative Approach to β-Fluoroalkyl-α,β-enones
  作者：Manickavasakam Ramasamy、Hui-Chang Lin、Sheng-Chu Kuo、Min-Tsang Hsieh

  DOI：10.1055/s-0037-1611694

  日期：2019.2

  A practical Lewis acid-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of fluoroalkylated propargylic alcohols, leading to a series of β-fluoroalkyl-α,β-enones, is developed. The methodology reported herein features moderate to high yields and high stereoselectivity in the synthesis of β-alkyl-β-fluoroalkyl-α,β-enones.

  开发了一种实用的路易斯酸催化 Meyer-Schuster 重排氟烷基化炔丙醇，产生一系列 β-氟烷基-α,β-烯酮。本文报道的方法在β-烷基-β-氟烷基-α,β-烯酮的合成中具有中等至高产率和高立体选择性。
• Facile conversion of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols to 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones
  作者：Takashi Yamazaki、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Atsushi Furuta、Shogo Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.087

  日期：2009.8

  Smooth isomerization of 4,4,4-trifluorinated propargylic alcohols 1 opened a new and convenient route to readily get access to the corresponding α,β-unsaturated ketones 4 just by heating a THF solution in the presence of Et3N.

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。
• Unexpected high regiocontrol in Heck reaction of fluorine-containing electron-deficient olefins—Highly regio- and stereoselective synthesis of β-fluoroalkyl-α-aryl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Tsutomu Konno、Shigeyuki Yamada、Akinori Tani、Masataka Nishida、Tomotsugu Miyabe、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.002

  日期：2009.10

  Treatment of (E)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-2-buten-1-one with various aryldiazonium salts in the presence of palladium catalyst gave the corresponding α-arylated Heck adducts with high regio- and stereoselectivity in good to high yields.

  在钯催化剂存在下，用各种芳基重氮盐处理（E）-4,4,4,4-三氟-1-芳基-2-丁烯-1-酮，得到相应的α-芳基化Heck加合物，具有较高的区域选择性和立体选择性。好到高产。
• Phosphine-Catalyzed Difunctionalization of β-Fluoroalkyl α,β-Enones: A Direct Approach to β-Amino α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Huamin Wang、Li Zhang、Youshao Tu、Ruiqi Xiang、Yin-Long Guo、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201810253

  日期：2018.11.26

  practical phosphine‐catalyzed vicinal difunctionalization of β‐fluoroalkyl α,β‐enones with TMSN3 has been developed. Using dppb as the catalyst, the reaction worked efficiently to yield various β‐amino α‐diazocarbonyl compounds in high yields (up to 94 %). This work marks the first efficient construction of α‐diazocarbonyl compounds by phosphine catalysis. Meanwhile, the asymmetric variant induced by the

  已经开发出了一种有效且实用的用TMSN 3的膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮邻位双官能团。使用dppb作为催化剂，该反应有效地进行，以高收率（高达94％）产生了各种β-氨基α-重氮羰基化合物。这项工作标志着通过膦催化首次有效地构建了α-重氮羰基化合物。同时，亲核性双功能膦P4诱导的不对称变异导致高收率和对映选择性的各种手性氟代烷基化的β-氨基α-重氮羰基化合物。NMR和ESI-MS研究支持关键反应中间体的存在。相反，从β-氟代烷基化的β，β-二取代的烯酮可提供高产率的β-叠氮化物羰基化合物。