ikarugamycin | 36531-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: ikarugamycin
• 英文别名: (+)-ikarugamycin
• CAS: 36531-78-9；91869-42-0
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₄
• 分子量: 478.632
• InChiKey: WSUGGLXIPUHOSG-DSFKQHCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  741.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为1mg/mL（需要加热和超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

制备方法与用途

生物活性

Ikarugamycin 是一种抗生素，也是一种网格蛋白介导的内吞 (CME) 抑制剂。

靶点

Clathrin-mediated endocytosis

体外研究

Ikarugamycin has an IC ₅₀ of 2.7 μM in H1299 cells.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以20%的产率得到ikarugamycin
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035