3'α-chloro-2'-oxotetrahydrofuran[4',5':2,3](2R,3S,3'R)-2β-methyl-5α-cholestane | 1402150-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3'α-chloro-2'-oxotetrahydrofuran[4',5':2,3](2R,3S,3'R)-2β-methyl-5α-cholestane
• CAS: 1402150-48-4
• 化学式: C₂₉H₄₇ClO₂
• 分子量: 463.144
• InChiKey: ACBKNJUFRXIZQY-ZSCODRLCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'α-chloro-2β,3β-dihydrocyclobuta[1',2':2,3]-5α-cholestan-3'(4'H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以86%的产率得到3'α-chloro-2'-oxotetrahydrofuran[4',5':2,3](2R,3S,3'R)-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  甾体α-氯环丁酮的拜耳-维利格重排中的立体电子和空间效应

  摘要：

  α-氯环丁酮衍生物的Baeyer-Villiger氧化的区域选择性受到羰基γ位上取代基的显着影响。甾族α-chlorocyclobutanones与反应米在γ氯γ内酯和/或α氯γ内酯取决于四元环的取代模式的形成氯过氧酸的结果。在γ-未取代的α-氯代环丁酮的反应中，γ-氯代-γ-内酯的排他性形成是由于氯化取代基（CHCl）相对于烷基（CH 2）的迁移），与预期的迁徙能力相反。在解释这些反应中观察到的异常区域选择性时，考虑了反应性Criegee中间体形成中的空间效应和偶极相互作用，并且假定立体电子效应比固有的迁移能力更重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.060