N-(2-azido-2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1572192-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-azido-2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1572192-06-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₄S₂
• 分子量: 492.579
• InChiKey: PNGKSIZXWKBNLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  120.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 叠氮基三甲基硅烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以43%的产率得到N-(2-azido-2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的NFSI参与的烯烃分子间氨基叠氮化†

  摘要：

  描述了铁催化的烯烃间分子邻氨基叠氮化，分别使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和叠氮化三甲基硅烷基化试剂（TMSN 3），这可能为迈向大分子的各种邻位二胺衍生物提供有价值的途径在药物化学和有机合成中具有重要意义。尚未报道过这种铁催化的具有NFSI的烯烃的胺双官能化。与以前使用的铜或钯催化剂相比，铁催化剂FeCl 2被证明是可替代的催化剂，因为它具有可比的效率和宽泛的烯烃范围。初步的机理研究表明，这种铁催化的反应是通过自由基过程实现的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00699g

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Aminoazidation of Alkenes
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol500513b

  日期：2014.3.21

  Copper-catalyzed intermolecular aminoazidation of alkenes is described. This novel methodology provides an efficient approach to vicinal amino azides which can easily be transformed into other valuable amine derivatives. The commercially available N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is used as a nitrogen-radical precursor and TMSN3 as the N3 source. Yields are moderate to excellent, and for internal

  描述了铜的烯烃的分子间氨基叠氮化。这种新颖的方法为附近的氨基叠氮化物提供了一种有效的方法，可以轻松地将其转化为其他有价值的胺衍生物。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氮自由基前体，使用TMSN 3作为N 3源。产率中等至优异，并且对于内部烯烃，氨基叠氮化以优异的非对映选择性发生。