(R)-tert-butyl 7-(piperidin-1-ylmethyl)chroman-4-ylcarbamate | 882423-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-tert-butyl 7-(piperidin-1-ylmethyl)chroman-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R)-7-(piperidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]carbamate
• CAS: 882423-80-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 346.47
• InChiKey: GZXIFUSGDZJGPD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 7-(piperidin-1-ylmethyl)chroman-4-ylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 反应 26.0h， 生成 (R)-7-(piperidin-1-ylmethyl)chroman-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDOPROPIONAMIDES AND METHODS OF USE
  [FR] SULFONAMIDOPROPIONAMIDES SUBSTITUES ET PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明属于药物代理领域，具体涉及化合物、组合物、用途和治疗与炎症相关的疾病，包括疼痛的方法。

  公开号：

  WO2006036664A1
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dioxidobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-7-yl)(piperidin-1-yl)-methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (R)-tert-butyl 7-(piperidin-1-ylmethyl)chroman-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半酯与环亚胺的催化不对称脱羧曼尼希反应：获得手性β-氨基酯和四色胺

  摘要：

  通过使用铜（I）/（R，R）-Ph-Box络合物作为手性催化剂，实现了丙二酸半酯（MAHE）与环状亚胺的对映选择性脱羧曼尼希反应。以良好的产率，高的对映选择性获得了所需的β-氨基酯。此外，相应的曼尼希产品之一可以很容易地转化为手性苯并二氢吡喃-4-胺，而不会失去对映选择性，这是人缓激肽B1受体拮抗剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01750

文献信息

• Discovery of dihydroquinoxalinone acetamides containing bicyclic amines as potent Bradykinin B1 receptor antagonists
  作者：Jian Jeffrey Chen、Wenyuan Qian、Kaustav Biswas、Vellarkad N. Viswanadhan、Benny C. Askew、Stephen Hitchcock、Randall W. Hungate、Leyla Arik、Eileen Johnson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.055

  日期：2008.8

  Replacement of the core P-amino acid in our previously reported piperidine acetic acid and beta-phenylalanine-based Bradykinin B1 antagonists by dihydroquinoxalinone acetic acid increases the in vitro potency and metabolic stability. The most potent compounds from this series have IC(50)s < 0.2 nM in a human B1 receptor functional assay. A molecular modeling study of the binding modes of key compounds, based on a B1 homology model, explains the structure-activity relationship (SAR) for these analogs. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.