(1R,2R)-6,7-dibromo-5,8-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol | 1391854-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-6,7-dibromo-5,8-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 1391854-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 348.034
• InChiKey: WPLDHZPTLGPSCA-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-5,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到(1R,2R)-6,7-dibromo-5,8-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的多环烯烃与水的多米诺骨不对称开环/对映选择性异构化

  摘要：

  水诱导的不对称开环：富含对映体的2-羟基-1-四氢萘酮是由氧杂双环烯烃通过新颖的Rh I催化的多米诺反应形成的。拟议的机制涉及水诱导的不对称开环，以产生手性反式-1，2-二醇中间体，以及随后的对映选择性异构化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200390