2-methyl-3,4-di-n-propylisoquinolin-1(2H)-one | 1315257-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4-di-n-propylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1315257-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: FZQKNPVLGYYMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 、 4-辛炔 在 [Cp*Rh(CH₃CN)₃](BF₄)₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-methyl-3,4-di-n-propylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  空气作为水中唯一的氧化剂，通过Rh催化的取代苯甲酰胺的C–H活化，合成异喹诺酮

  摘要：

  大多数金属催化的C–H活化/环化反应都是在有机溶剂中使用昂贵的氧化剂，例如Cu（II）和Ag（I）盐进行的。在这里，我们报道了一种新方法，可在水介质中使用Rh（III）催化剂和廉价的氧气作为唯一氧化剂，从N-烷基苯甲酰胺和炔烃高度区域选择性合成异喹诺酮。在反应中，水在所用溶剂中的产率最高。另外，在反应结束时，异喹诺酮产物直接从水溶液中沉淀出来。该方法可以应用于克级合成。Rh（III）催化的反应显示出有趣的间位与间位取代的苯甲酰胺具有选择性，并显示出不同取代的炔烃的各种区域选择性。而且，该方法可以用于制备具有异喹诺酮核心的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c7gc01221g

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation by Cleavage of CH/NH Bonds
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin、Nora Hofmann

  DOI：10.1002/anie.201101943

  日期：2011.7.4

  Bond activation in action: Unprecedented ruthenium‐catalyzed oxidative annulations of alkynes through cleavage of CH bonds set the stage for an efficient 1(2H)‐isoquinolone synthesis with ample scope (see scheme; tAm=tert‐amyl). Mechanistic studies provided strong evidence for a rate‐limiting CH bond metalation through carboxylate assistance.

  键活化在动作：以C裂解炔烃的前所未有的钌催化氧化annulations  H键设置阶段为一个有效的1（2 ħ）-isoquinolone合成了充足的范围（参见方案;吨AM =叔戊基）。机理研究为通过羧酸盐协助限速CH键金属化提供了有力证据。