9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N-2-acetyl-3-benzylguanine | 327184-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N-2-acetyl-3-benzylguanine
• CAS: 327184-07-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₅
• 分子量: 399.406
• InChiKey: VCPBHJOHMZJIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N-2-acetyl-3-benzylguanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-benzyl-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to N-3 Alkylation of 9-Substituted Guanines

  摘要：

  Aryl or tert-butyl substituent in the 6 position of 3,9-dihydro-3-[(2-hydroxy-ethoxy)methyl]-9-oxo-6-R-5H-imid 1 directs the benzylation reaction partly into N-4 position to give 3. Cleavage of the third ring of 3 gives 3-benzylacycloguanosine 5, a first 3-aralkilo-9-substituted guanine.

  DOI：

  10.1080/15257779908041495
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-4,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-6-phenyl-3H-imidazo[1,2-a]purine 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N-2-acetyl-3-benzylguanine
  参考文献：
  名称：

  取代基-阿昔洛韦和鸟苷三环类似物的直接芳烷基化和烷基化反应

  摘要：

  摘要3,9-二氢-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -9-氧代-6-R-5H-咪唑并[1,2-α]嘌呤的6位上的芳基或叔丁基取代基（6 -R-TACV）1 1部分将芳烷基化反应引导到不同的位置：N-4生成3，C-7生成N-5，7-二取代或N-4，7-二取代的衍生物。在烷基化的情况下，该作用限于芳基取代基和位置N-4。用7中的核糖基取代1的无环部分可防止N-4取代。切割3b的第三个环以得到3-苄基阿昔洛韦10是制备3-芳烷基-9-取代的鸟嘌呤的新捷径的一个实例。

  DOI：

  10.1080/15257770008045468