N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-L-serine | 1189021-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-L-serine
• 英文别名: Fmoc-Ser[diMan(OBz)7]OH；Fmoc-[α-D-Man(OBz)4-(1->6)-α-D-Man(OBz)3α1]-Ser-OH；(2S)-2-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(hydroxy)methylidene]amino]-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 1189021-75-7
• 化学式: C₇₉H₆₅NO₂₂
• 分子量: 1380.38
• InChiKey: NSHDMECBMXDBAS-BVDURJDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-[α-D-Man(OBz)4-(1->6)-α-D-Man(OBz)3α1]-Ser-O-Allyl 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以67%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  5（6）-羧基荧光素在微波辅助合成荧光标记的O-二甘露糖基化肽中的稳定性

  摘要：

  方法为高效，自动化和能够通过赖氨酸进一步伸长的5（6） -羧基荧光素标记的赖氨酸（DDE）-Gly-Wang树脂的微波辅助的Fmoc固相合成Ñ ε氨基被描述。O形dimannosylated肽掺入到应用Fmoc-该树脂[α- d -Man（OBZ）4 - （1→6）-α- d -Man（OBZ）3 α1-]丝氨酸-OH和PEG- [α- d -Man（OBz）4-（1→6）-α- d -Man（OBz）3证明了α1-]-OH的结构单元。对条件进行了优化，以实现几种羧基荧光素标记的二甘露糖基化肽的高效自动合成。已显示5（6）-羧基荧光素对用于糖肽合成的微波条件稳定。所描述的方法学为制备用于生物学评估的各种荧光标记的糖肽（特别是O-二甘露糖基化的肽）提供了强大而灵活的合成平台。 碳水化合物-糖肽-甘露糖基化氨基酸-糖基化-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216820

文献信息

• Stability of 5(6)-Carboxyfluorescein in Microwave-Assisted Synthesis of Fluorescein-Labelled O-Dimannosylated Peptides
  作者：Margaret Brimble、Renata Kowalczyk、Paul Harris、Rod Dunbar

  DOI：10.1055/s-0029-1216820

  日期：2009.7

  Methodology for the efficient, automated and microwave-assisted Fmoc solid-phase synthesis of a 5(6)-carboxyfluorescein-labelled Lys(Dde)-Gly-Wang resin that can be further elongated through the lysine N ε amino group is described. Incorporation of O-dimannosylated peptides onto this resin using Fmoc-[α-d-Man(OBz)4-(1→6)-α-d-Man(OBz)3α1-]Ser-OH and PEG-[α-d-Man(OBz)4-(1→6)-α-d-Man(OBz)3α1-]-OH building

  方法为高效，自动化和能够通过赖氨酸进一步伸长的5（6） -羧基荧光素标记的赖氨酸（DDE）-Gly-Wang树脂的微波辅助的Fmoc固相合成Ñ ε氨基被描述。O形dimannosylated肽掺入到应用Fmoc-该树脂[α- d -Man（OBZ）4 - （1→6）-α- d -Man（OBZ）3 α1-]丝氨酸-OH和PEG- [α- d -Man（OBz）4-（1→6）-α- d -Man（OBz）3证明了α1-]-OH的结构单元。对条件进行了优化，以实现几种羧基荧光素标记的二甘露糖基化肽的高效自动合成。已显示5（6）-羧基荧光素对用于糖肽合成的微波条件稳定。所描述的方法学为制备用于生物学评估的各种荧光标记的糖肽（特别是O-二甘露糖基化的肽）提供了强大而灵活的合成平台。 碳水化合物-糖肽-甘露糖基化氨基酸-糖基化-固相合成