6-(naphthalen-1-yl)-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one | 1621614-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(naphthalen-1-yl)-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 6-naphthalen-1-yl-4-pyridin-4-yl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1621614-36-5
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: IDBBRIWPXNLQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 密度：
  1.269±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1-萘乙酮 、 尿素 在 silica gel-supported tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 0.17h， 以62%的产率得到6-(naphthalen-1-yl)-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-Diaryl/heteroarylpyrimidin-2(1H)-ones 作为一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，在微波反应器中使用二氧化硅负载的氟硼酸合成了一系列 4,6-二芳基/杂芳基嘧啶酮。详细研究了 HBF4-SiO2 的催化影响以优化反应条件。首次评估了合成化合物的体外黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。还提供了构效关系分析。在合成的化合物中，VA-5、-9、-10、-12、-22、-23和-25是活性抑制剂，IC50值为6.45至13.46 μM。与别嘌呤醇 (IC50 = 12.24 µM) 相比，具有吡啶基环作为环 A 和苯硫基环作为环 B 的化合物 VA-25 成为最有效的 XO 抑制剂 (IC50 = 6.45 µM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400031