(2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-hydroxymethyl-2-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine | 852213-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-hydroxymethyl-2-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
• 英文别名: [(2R,3S,5Z,9R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-ethenyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]methanol
• CAS: 852213-25-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: INQUSEQIJHSAMC-IFHDUCJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-hydroxymethyl-2-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (1S,3S,4R,6R,9R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6-divinyl-5,10-dioxabicyclo[7.1.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a simplified analogue of eleutherobin via a Claisen rearrangement and ring closing metathesis strategy

  摘要：

  本文介绍了通过 2,9-二乙烯基取代的四氢-氧杂蒽醌 5 的闭环套合反应（RCM）对映选择性合成简化的 Eleutherobin 类似物 7 的过程；类似物 7 和高级中间体 15 在微摩尔范围内显示出微管稳定特性。

  DOI：

  10.1039/b413426e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-hydroxymethyl-2-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a simplified analogue of eleutherobin via a Claisen rearrangement and ring closing metathesis strategy

  摘要：

  本文介绍了通过 2,9-二乙烯基取代的四氢-氧杂蒽醌 5 的闭环套合反应（RCM）对映选择性合成简化的 Eleutherobin 类似物 7 的过程；类似物 7 和高级中间体 15 在微摩尔范围内显示出微管稳定特性。

  DOI：

  10.1039/b413426e

文献信息

• Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy
  作者：S.Y. Frankie Mak、Gary C.H. Chiang、James E.P. Davidson、John E. Davies、Andrew Ayscough、Gilles Pain、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.010

  日期：2009.5

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a simplified analogue of eleutherobin via a Claisen rearrangement and ring closing metathesis strategy
  作者：Gary C. H. Chiang、Andrew D. Bond、Andrew Ayscough、Gilles Pain、Sylvie Ducki、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b413426e

  日期：——

  The enantioselective synthesis of a simplified eleutherobin analogue 7 by ring closing metathesis (RCM) of the 2,9-divinyl-substituted tetrahydro-oxonin 5 is described; the analogue 7 and an advanced intermediate 15 revealed microtubule stabilising properties in the micromolar range.

  本文介绍了通过 2,9-二乙烯基取代的四氢-氧杂蒽醌 5 的闭环套合反应（RCM）对映选择性合成简化的 Eleutherobin 类似物 7 的过程；类似物 7 和高级中间体 15 在微摩尔范围内显示出微管稳定特性。