ethyl 2-[(3S)-4-benzyl-3-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,5-dioxopiperazin-1-yl]acetate | 1174195-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(3S)-4-benzyl-3-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,5-dioxopiperazin-1-yl]acetate
• CAS: 1174195-47-1
• 化学式: C₄₃H₆₈N₂O₆Si₂
• 分子量: 765.194
• InChiKey: HGQJVLMLIMFXKG-RZOVNSFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₄₃H₆₉ClN₂O₆Si₂ 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-[(3S)-4-benzyl-3-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,5-dioxopiperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于异氰酸酯化学的甾体2,5-二酮哌嗪的高度立体选择性合成

  摘要：

  在这封信中，我们报道了在类固醇17-甲醛上的Ugi反应/环化序列导致了具有明显立体选择性的新型类固醇2,5-二酮哌嗪。通过改变Ugi反应中的组分，可以容易地实现杂环部分的多种取代方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.219

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry
  作者：Andrea C. Bruttomesso、Javier Eiras、Javier A. Ramírez、Lydia R. Galagovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.219

  日期：2009.7

  In this Letter we report that the Ugi reaction/cyclization sequence on a steroidal 17-carboxaldehyde leads to novel steroidal 2,5-diketopiperazines with a noteworthy stereoselectivity. A wide variety in the substitution pattern in the heterocyclic moiety was easily achieved by changing the components in the Ugi reaction.

  在这封信中，我们报道了在类固醇17-甲醛上的Ugi反应/环化序列导致了具有明显立体选择性的新型类固醇2,5-二酮哌嗪。通过改变Ugi反应中的组分，可以容易地实现杂环部分的多种取代方式。