2-azido-N-[4-[2-[4-[(2-azidoacetyl)amino]phenyl]ethyl]phenyl]acetamide | 1221175-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-azido-N-[4-[2-[4-[(2-azidoacetyl)amino]phenyl]ethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1221175-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈O₂
• 分子量: 378.393
• InChiKey: HPHXJIQJIZVKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-[4-[2-[4-[(2-azidoacetyl)amino]phenyl]ethyl]phenyl]acetamide 、 4-O-propargylneamine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 2-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxan-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-N-[4-[2-[4-[[2-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxan-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]phenyl]ethyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of Alkyne-Modified Amino Glycoside Building Blocks
  作者：Claudine M. Klemm、Arne Berthelmann、Saskia Neubacher、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/ejoc.200900076

  日期：2009.6

  In the light of recent progress in RNA biology, the need for molecules that bind to RNA and thus may be suited to manipulating RNA-mediated processes is steadily increasing. We present a very short and efficient synthetic route to alkyne-modified neamine and 2-deoxystreptamine derivatives on a half-gram scale. These derivatives are suitable for constructing a library of potential divalent RNA binders

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）