(S)-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one | 1160957-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (S)-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one
• 英文别名: (S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one；(3S)-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1160957-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: QYPQRVHVMRFECK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成和确认半病毒性毒素的绝对立体化学，半病毒性毒素是一种来自真菌拟青霉的萘并吡喃酮的代谢产物。

  摘要：

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到(S)-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从半绿藻毒素、半绿藻酸和二聚萘并吡喃酮的全合成及其在伯基特 B 细胞淋巴瘤中的生物活性

  摘要：

  合成了各种萘并吡喃酮并测试了它们的细胞毒性和细胞凋亡活性。该合成使用两种结构单元进行，这两种结构单元由对映体纯的环氧乙烷和乙酰乙酸甲酯制备，然后彼此反应形成萘并吡喃酮。合成了单体和二聚萘并吡喃酮，然后进行了构效关系研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202400559

文献信息

• Total synthesis and confirmation of the absolute stereochemistry of semiviriditoxin, a naphthopyranone metabolite from the fungus Paecilomyces variotii
  作者：Nichole P.H. Tan、Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.016

  日期：2009.5

  The first total synthesis of (S)-semiviriditoxin 2 is described. The approach utilizes a tandem Michael–Dieckmann reaction between ortho-toluate 5 and dihydropyran-2-one 6 to construct the naphthopyranone core, the dihydropyran-2-one 6 being prepared from (R)-1,2-epoxy-4-butanol. Spectroscopic comparison of synthetic (S)-semiviriditoxin 2 with (R)-semivioxanthin 3, prepared in four steps from (R)-propylene

  描述了（S）-半viriditoxin 2的第一个全合成。该方法利用邻甲苯甲酸酯5和二氢吡喃-2-酮6之间的串联Michael-Dieckmann反应来构建萘吡喃酮核，二氢吡喃-2-酮6由（R）-1,2-环氧-4-丁醇制备。由（R）-环氧丙烷分四个步骤制得的合成（S）-半viriditoxin 2与（R）-semivioxanthin 3的光谱比较证实了天然半viriditoxin的（S）-立体化学拟青霉。
• From the Total Synthesis of Semi–Viriditoxin, Semi–Viriditoxic Acid and Dimeric Naphthopyranones to their Biological Activities in Burkitt B Cell Lymphoma
  作者：Frederike Weber、Anja Weber、Laura Schmitt、Ilka Lechtenberg、Julian Greb、Birgit Henßen、Sebastian Wesselborg、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.202400559

  日期：——

  Various naphthopyranones were synthesized and tested for their cytotoxicity and apoptotic activity. The synthesis was carried out using two building blocks, which were prepared from enantiomerically pure oxiranes and methyl acetoacetate and then reacted with each other to form naphthopyranones. Monomeric and dimeric naphthopyranones were synthesized and then a structure–activity relationship study

  合成了各种萘并吡喃酮并测试了它们的细胞毒性和细胞凋亡活性。该合成使用两种结构单元进行，这两种结构单元由对映体纯的环氧乙烷和乙酰乙酸甲酯制备，然后彼此反应形成萘并吡喃酮。合成了单体和二聚萘并吡喃酮，然后进行了构效关系研究。