2,3-bis(dodecylthio)-6-(carboxy)tetrathiafulvalene | 872186-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2,3-bis(dodecylthio)-6-(carboxy)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 3,4-bis(dodecylthio)-6-(carboxy)tetrathiafulvalene；2-[4,5-Bis(dodecylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4-carboxylic acid；2-[4,5-bis(dodecylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4-carboxylic acid
• CAS: 872186-38-4
• 化学式: C₃₁H₅₂O₂S₆
• 分子量: 649.149
• InChiKey: OWNMQZJTWCOYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(dodecylthio)-6-(carboxy)tetrathiafulvalene 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,3-bis(dodecylthio)-6-(acetylchloride)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  π供体的金属选择性配位自组装

  摘要：

  金属选择性配位纳米结构是通过在适当的溶剂成分与金属离子的混合物中将吡啶附加的TTF（TTF-Py）和pyr（PYR-Py）衍生物进行超分子共组装而构建的。显微分析表明，TTF-Py在这两种金属离子中均表现出独特的形态，形成具有1：1 Pb 2 +配合 物的ID带和具有1：2 Zn 2 + 配合物的2-D片。已经从分子水平包装提供了用于这种分级变化的基本原理。在Cu 2 +的 情况下，我们已经观察到金属离子与核心硫基团的异常结合，导致TTF核心中的氧化还原变化。吡咯另一方面显示为Pb 2 + ，Zn 2 + ，Hg 2 + 和Ag  + 的荧光传感器。对于金属络合物具有不同的荧光响应，我们基本上获得了相似的1-D组装体，表明它们对所有化合物的结合方式均相似。可以通过金属离子工程化电子供体部分的形态的超分子方法可以成为纳米电子学中的一种新工具。 吡啶的金属选择性自组装将TTF和P的供体部分附加

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0163-7
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(dodecylthio)-4',5'-bis(methoxycarbonyl)-tetrathiafulvalene 在 lithium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-bis(dodecylthio)-6-(carboxy)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of tetrathiafulvalene derivatives at a liquid/solid interface—compositional and constitutional influence on supramolecular ordering

  摘要：

  通过扫描隧道显微镜（STM）研究了非挥发性有机溶液与石墨表面之间的界面上的一系列四硫富瓦烯（TTF）衍生物的自组装。制备的TTF具有无、一、二（不同结构）或四个不同长度和不同官能团的烷基链。STM图像显示，通过改变杂环上的取代模式，可以有效地控制TTF核心的堆积。在界面上可以看到几种结构——镶木地板式堆积、单核和双核带，甚至还有孤立的分子——所有这些TTF核心都与表面基本共面。分子模型显示，在石墨上，分子的几种取向实际上具有相同的能量，这解释了某些分子的多晶型堆积。溶剂效应在决定二维结构方面也起着一定的作用。

  DOI：

  10.1039/b509336h

文献信息

• TTF-based bent-core liquid crystals
  作者：Inmaculada C. Pintre、José Luís Serrano、M. Blanca Ros、Josu Ortega、Ibón Alonso、Josu Martínez-Perdiguero、César L. Folcia、Jesús Etxebarria、Faustyna Goc、David B. Amabilino、Josep Puigmartí-Luis、Elba Gomar-Nadal

  DOI：10.1039/b801196f

  日期：——

  The synthesis and characterization of bent-core liquid crystals which incorporate TTF groups is reported; different bent-core mesophases are induced depending on the molecular structure and properties derived from their compact packing have been studied.

  报告介绍了含有 TTF 基团的弯曲核液晶的合成和特性；根据分子结构的不同，诱导出了不同的弯曲核介相，并研究了其紧密堆积所产生的特性。
• Self-assembly and Solvatochromic Fiber Formation of 4,5-Bis(dodecylthio)tetrathiafulvalene-4′-carboxylic Acid and Its Derivatives
  作者：Hideo Enozawa、Youhei Honna、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2007.1434

  日期：2007.12.5

  TTF-carboxylic acid 2 exhibits gelling ability for hexane and cyclohexane to form an orange fibrous material and shows solvatochromism both in solution and in the fiber formation to produce a reddish-purple fibrous material from acetonitrile. Moreover, the corresponding ester 1 forms yellow fibers from acetonitrile. However, the tetrabutylammonium salt 3 produces fine microcrystals without gel or fiber formation.

  TTF-羧酸2对己烷和环己烷具有胶凝能力，形成橙色纤维状物质，并且在溶液和纤维形成过程中均表现出溶剂色变，从乙腈中生成红紫色纤维状物质。此外，相应的酯1从乙腈中形成黄色纤维。然而，四丁基铵盐3产生细小的微晶，不形成凝胶或纤维。
• Use of unnatural β-peptides as a self-assembling component in functional organic fibres
  作者：Elisabeth Torres、Josep Puigmartí-Luis、Ángel Pérez del Pino、Rosa M. Ortuño、David B. Amabilino

  DOI：10.1039/b922843h

  日期：——

  A homochiral synthetic dipeptide incorporating two cyclobutyl rings has been used as an assembling unit for the π-electron-rich tetrathiafulvalene (TTF) moiety. The molecule was prepared and characterised to show all the features of the two components, whereby chirality and π-function are incorporated in the same species. Supramolecular fibres are formed by the compound, as proven by atomic force microscopy (AFM) and transmission electron microscopy. The dimensions of the nanostructures suggest that the molecules pack into dimeric tapes with the peptide head groups at the centre. Current-sensing AFM shows that once doped, films of the material are capable of conducting electricity.

  一种含有两个环丁基环的手性合成二肽被用作Β-富电子四硫富瓦烯（TTF）部分的组装单元。该分子的制备和表征显示了两个组分的所有特征，即手性和Β-功能被整合在同一物种中。超分子纤维由该化合物形成，原子力显微镜（AFM）和透射电子显微镜证实了这一点。纳米结构的尺寸表明，分子以二聚体带的形式聚集，肽头基团位于中心。电流感应AFM显示，一旦掺杂，该材料的薄膜就能导电。
• Self-assembly of tetrathiafulvalene derivatives at a liquid/solid interface—compositional and constitutional influence on supramolecular ordering
  作者：Mohamed M. S. Abdel-Mottaleb、Elba Gomar-Nadal、Mathieu Surin、Hiroshi Uji-i、Wael Mamdouh、Jaume Veciana、Vincent Lemaur、Concepció Rovira、Jérôme Cornil、Roberto Lazzaroni、David B. Amabilino、Steven De Feyter、Frans C. De Schryver

  DOI：10.1039/b509336h

  日期：——

  The self-assembly of a series of tetrathiafulvalene (TTF) derivatives at the interface between non-volatile organic solutions and the graphite surface has been studied by scanning tunnelling microscopy (STM). The TTFs have been prepared such that they bear none, one, two (in different constitutions) or four alkyl chains of different lengths and different functional groups. The STM images reveal that the packing of the TTF cores can effectively be controlled by changing the substitution pattern on the heterocycle. Several structures are seen at the interphase—parquet-type packing, single and double core tapes, and even isolated molecules—all of which have the TTF core essentially coplanar with the surface. Molecular modelling has shown that several orientations of the molecules are practically equal in energy on the graphite, which explains the polymorphous packing of some of the molecules. Solvent effects also play a role in determining the 2D structures.

  通过扫描隧道显微镜（STM）研究了非挥发性有机溶液与石墨表面之间的界面上的一系列四硫富瓦烯（TTF）衍生物的自组装。制备的TTF具有无、一、二（不同结构）或四个不同长度和不同官能团的烷基链。STM图像显示，通过改变杂环上的取代模式，可以有效地控制TTF核心的堆积。在界面上可以看到几种结构——镶木地板式堆积、单核和双核带，甚至还有孤立的分子——所有这些TTF核心都与表面基本共面。分子模型显示，在石墨上，分子的几种取向实际上具有相同的能量，这解释了某些分子的多晶型堆积。溶剂效应在决定二维结构方面也起着一定的作用。
• Metal selective co-ordinative self-assembly of π-donors
  作者：ANKIT JAIN、K VENKATA RAO、ANKITA GOSWAMI、SUBI J GEORGE

  DOI：10.1007/s12039-011-0163-7

  日期：2011.11

  constructed by the supramolecular co-assembly of pyridine appended TTF (TTF-Py) and pyrene (PYR-Py) derivatives in appropriate solvent composition mixtures with metal ions. Microscopic analyses show that TTF-Py shows distinctive morphology with either of these metal ions, forming I-D tapes with 1:1 Pb2 +  complex and 2-D sheets with 1:2 Zn2 +  complex. A rationale has been provided from molecular level

  金属选择性配位纳米结构是通过在适当的溶剂成分与金属离子的混合物中将吡啶附加的TTF（TTF-Py）和pyr（PYR-Py）衍生物进行超分子共组装而构建的。显微分析表明，TTF-Py在这两种金属离子中均表现出独特的形态，形成具有1：1 Pb 2 +配合 物的ID带和具有1：2 Zn 2 + 配合物的2-D片。已经从分子水平包装提供了用于这种分级变化的基本原理。在Cu 2 +的 情况下，我们已经观察到金属离子与核心硫基团的异常结合，导致TTF核心中的氧化还原变化。吡咯另一方面显示为Pb 2 + ，Zn 2 + ，Hg 2 + 和Ag  + 的荧光传感器。对于金属络合物具有不同的荧光响应，我们基本上获得了相似的1-D组装体，表明它们对所有化合物的结合方式均相似。可以通过金属离子工程化电子供体部分的形态的超分子方法可以成为纳米电子学中的一种新工具。 吡啶的金属选择性自组装将TTF和P的供体部分附加