benzyl ((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)carbamate | 1071845-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: benzyl ((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)carbamate
• CAS: 1071845-99-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆S
• 分子量: 441.505
• InChiKey: XTRPRZCQJLWZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(tosyl)methyl)carbamate 、 亚磷酸三乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到benzyl (diethoxyphosphoryl)(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铟（III）从N-苄氧基羰基氨基砜中简单有效地获得α-氨基膦酸酯† † 新型合成方法论研究。188。

  摘要：

  用InCl 3催化的亚磷酸三乙酯处理N-苄氧基羰基氨基砜可得到相应的受保护的α-氨基膦酸酯（71-92％）。

  DOI：

  10.1021/jo900558d

文献信息

• Improved facile synthesis of α-amino phosphonates by the reaction of α-amido sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites catalyzed by Fe(III) chloride
  作者：Boyapati Veeranjaneyulu、Biswanath Das

  DOI：10.1080/00397911.2016.1270323

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT An improved efficient synthesis of α-amino phosphonates has been discovered by the reaction of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with dialkyl trimethyl silyl phosphites in the presence of FeCl3 as a catalyst. The products were formed in high yields (86–94%) within 2–4 h. The catalyst is inexpensive, easily available, and highly active. The unreacted dialkyl trimetyl silyl phosphites can easily

  摘要 通过在 FeCl3 作为催化剂存在下，N-苄氧羰基氨基砜与二烷基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的反应，发现了一种改进的 α-氨基膦酸酯合成效率。产物在 2-4 小时内以高产率（86-94%）形成。该催化剂价格低廉、易于获得且活性高。由于其低沸点，未反应的二烷基三甲基亚磷酸甲硅烷基酯可以很容易地从产物中除去。砜可以方便地制备并且通常是稳定的。图形概要
• α-Amido sulfones: novel substrates for the practical and efficient aza-Morita–Baylis–Hillman reaction under neat conditions
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nikhil Chowdhury、Darshanala Saritha、Bommena Ravikanth、Maddeboina Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.093

  日期：2008.9

  alpha-Amido sulfones undergo aza-Morita-Baylis-Hillman reaction efficiently with alkyl acrylates under neat conditions in the presence of DABCO at room temperature. These sulfones generate aryl imines in the presence of DABCO and form the corresponding adducts in high yields (85-94%) within 9-12 h. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.