Propionic acid (4aS,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2,5-dioxo-4a,4b,5,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-1-oxa-chrysen-8-yl ester | 216484-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Propionic acid (4aS,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2,5-dioxo-4a,4b,5,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-1-oxa-chrysen-8-yl ester
• 英文别名: [(4aS,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2,5-dioxo-4b,7,8,9,10,10b,11,12-octahydro-4aH-naphtho[2,1-f]chromen-8-yl] propanoate
• CAS: 216484-87-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: ISTQXIPAEBOGOV-QYBIJXIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid (4aS,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2,5-dioxo-4a,4b,5,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-1-oxa-chrysen-8-yl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-8-Hydroxy-10a,12a-dimethyl-4a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-decahydro-4bH-1-oxa-chrysene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  麦角类固醇 III. 与脱氢表雄酮相关的seco-steroids的合成和生物活性

  摘要：

  一些 D-ring-seco 雌激素的异常活性促使我们制备了几种与脱氢表雄酮 (DHEA) 相关的 seco 类固醇，并测试它们模拟甲状腺激素和 7-氧代-DHEA (1) 作为大鼠产热酶诱导剂的能力'肝脏。只有一种 3 beta-acetoxy-17a-oxa-androst-5-ene-7,17-dione (17) 能够诱导线粒体甘油磷酸脱氢酶和苹果酸酶。密切相关的 3 beta-hydroxy-17a-oxa-androsta-5,15-diene-7,17-diones（14 α 和 14 β、14 和 15）诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。上述 14 α 类固醇的 3 β-丙酰酯没有活性，大概是因为它在体内没有脱酰。16、通过打开 D 环产生的 17 二羧酸 (9) 也诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。3 beta-Acetoxyandrost-5-ene-7

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00066-x
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-10,13-dimethyl-7,17-dioxo-16-phenylselanyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到Propionic acid (4aS,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2,5-dioxo-4a,4b,5,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-1-oxa-chrysen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角类固醇 III. 与脱氢表雄酮相关的seco-steroids的合成和生物活性

  摘要：

  一些 D-ring-seco 雌激素的异常活性促使我们制备了几种与脱氢表雄酮 (DHEA) 相关的 seco 类固醇，并测试它们模拟甲状腺激素和 7-氧代-DHEA (1) 作为大鼠产热酶诱导剂的能力'肝脏。只有一种 3 beta-acetoxy-17a-oxa-androst-5-ene-7,17-dione (17) 能够诱导线粒体甘油磷酸脱氢酶和苹果酸酶。密切相关的 3 beta-hydroxy-17a-oxa-androsta-5,15-diene-7,17-diones（14 α 和 14 β、14 和 15）诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。上述 14 α 类固醇的 3 β-丙酰酯没有活性，大概是因为它在体内没有脱酰。16、通过打开 D 环产生的 17 二羧酸 (9) 也诱导苹果酸酶的形成，但不诱导甘油磷酸脱氢酶的形成。3 beta-Acetoxyandrost-5-ene-7

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00066-x