11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGI2 methyl ester | 112329-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGI2 methyl ester
• 英文别名: 11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGI₂ methyl ester；(5E)-PGI₂
• CAS: 112329-45-0
• 化学式: C₃₃H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 595.023
• InChiKey: DWJGWVMGKGVGLF-NDYXRIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-Didehydro-11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGE₂ methyl ester 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 ammonium formate 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGI2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素合成。16. 前列腺素的三组分偶联合成

  摘要：

  La 反应 d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec unorganocuivreux puis avec un iodure allylique en present de chlorure de triphenyletain permet la building en une seule etape de scelettes de prostaglandines。Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode

  DOI：

  10.1021/ja00222a033

文献信息

• Nitro-olefin trapping reaction of enolates generated by conjugate addition reaction: short syntheses of PGE1, 6-Oxo-PGE1, 6-Oxo-PGF1α, and PGI2
  作者：Toshio Tanaka、Atsuo Hazato、Kiyoshi Bannai、Noriaki Okamura、Satoshi Sugiura、Kenji Manabe、Takeshi Toru、Seizi Kurozumi、Masaaki Suzuki、Toshio Kawagishi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90018-3

  日期：1987.1

  in situ generated by conjugate addition of organocopper reagents to the chiral oxygenated cyclopentenone synthon, R-4, gives the three-component coupling products in a regiospecific manner. The intermediary nitronate anion 17 is further transformed into the nitro compound or 6-oxo-PGE1 (19) in a single pot. This coupling reaction is applicable to syntheses of naturally occurring prostaglandins such

  通过将有机铜试剂共轭添加到手性含氧环戊烯酮合成子R-4中，原位生成的烯醇化物被硝基烯烃捕获，从而以区域特异性方式生成三组分偶联产物。在单个罐中将中间体亚硝酸根阴离子17进一步转化为硝基化合物或6-氧代-PGE 1（19）。该偶联反应是适用于天然存在的前列腺素如PGE的合成1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2。