(7S)-O-(4-hydroxy-2-butynyl)daunomycinone | 90515-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (7S)-O-(4-hydroxy-2-butynyl)daunomycinone
• 英文别名: (7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-7-(4-hydroxybut-2-ynoxy)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 90515-31-4
• 化学式: C₂₅H₂₂O₉
• 分子量: 466.444
• InChiKey: BRHFGHCVPARFQO-LMKMVOKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  150.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-O-(4-hydroxy-2-butynyl)daunomycinone 在 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (7S)-O-(4'-O-(3''-amino-2'',3'',6''-trideoxy-α-L-lyxopyranosyloxy)-2-butynyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Jizba, Josef V.; Sedmera, Petr; Prikrylova, Vera, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 4, p. 1104 - 1117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 柔红酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(7S)-O-(4-hydroxy-2-butynyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of daunomycinone with diols

  摘要：

  在达诺霉素酮（I）的13-酮基团通过1,2-乙二醇或1,3-丙二醇进行酸催化缩聚反应时，同时也发生了7-O-烷基化。只有与1,4-丁二醇、1,6-己二醇或1,4-丁炔二醇形成的7-O-ω-羟基烷基衍生物。讨论了新化合物的构象偏好。达诺霉素酮的（7S）-ω-羟基烷基衍生物对枯草杆菌具有活性，与I及其（7R）-对映体相反。

  DOI：

  10.1135/cccc19840653

文献信息

• JIZBA, JOSEF V.;SEDMERA, PETR;PRIKRYLOVA, VERA;VOKOUN, JINDRICH;MIKULIK, +, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 1104-1117
  作者：JIZBA, JOSEF V.、SEDMERA, PETR、PRIKRYLOVA, VERA、VOKOUN, JINDRICH、MIKULIK, +

  DOI：——

  日期：——