7-methoxy-1-chloromethylisoquinoline | 1308398-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-1-chloromethylisoquinoline
• 英文别名: 1-chloromethyl-7-methoxyisoquinoline；1-(Chloromethyl)-7-methoxyisoquinoline
• CAS: 1308398-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: LLZZLCWRGFZLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双（氨基甲基）吡啶 、 7-methoxy-1-chloromethylisoquinoline 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以18%的产率得到N,N,N’,N’-tetrakis(7-methoxy-1-isoquinolylmethyl)-2,6-bis(aminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用异喹啉取代喹啉可在荧光传感器TQLN（N，N，N '，N'-四（2-喹啉基甲基）-2,6-双（氨基甲基）吡啶）中提供目标金属离子从Zn 2+转换为Cd 2+的目标）†

  摘要：

  基于喹啉的七齿配体N，N，N '，N'-四（2-喹啉基甲基）-2,6-双（氨基甲基）吡啶（TQLN）在428 nm处显示Zn 2+特异性荧光增加，被分配给受激准分子发射（我的Zn /余0 = 38，余镉/我的Zn = 24％，φ锌= 0.069）。相反，异喹啉对应物1-isoTQLN在365 nm处表现出Cd 2+特异性荧光增加，这归因于单体发射（I Cd / I 0 = 83，我的Zn /我镉= 19％，φ镉= 0.015）。

  DOI：

  10.1039/c6dt03948k
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-7-methoxyisoquinoline 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到7-methoxy-1-chloromethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Methoxy-substituted isoTQEN family for enhanced fluorescence response toward zinc ion

  摘要：

  以前，我们曾报道过 1- 和 3-isoTQENs （N,N,N′,N′-四（1- 或 3-异喹啉甲基）乙二胺）对锌离子具有特异性荧光增强作用。本研究合成了 1-isoTQEN 的三种甲氧基取代衍生物，并研究了它们对锌离子的荧光反应。甲氧基的取代模式显著改变了化合物在 DMF 水溶液中的溶解度、锌络合物吸收光谱中的λmax、激发/发射波长和荧光强度。在锌离子存在的情况下，7-MeO-1-isoTQEN 比 6-MeO-1-isoTQEN（λex = 303 nm，λem = 469 nm）和 5,6,7-triMeO-1-isoTQEN（λex = 340 nm，λem = 504 nm）具有更高的荧光强度和更长的激发/发射波长（λex = 342 nm，λem = 526 nm）。在相同条件下，7-MeO-1-isoTQEN 的锌络合物（j = 0.122）的荧光强度是母体 1-isoTQEN （j = 0.034）的四倍。7-MeO-1-isoTQEN-Zn 复合物的晶体结构显示，所有六个氮原子都以理想的八面体几何形状参与了金属配位，因此具有与 TPEN（N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)乙二胺）相当的高金属结合亲和力。7-MeO-1-isoTQEN 可通过荧光显微分析检测细胞中锌离子浓度的变化。

  DOI：

  10.1039/c0dt01617a

文献信息

• HIRAL, KENTARO;MIZUSHIMA, YUKIO
  作者：HIRAL, KENTARO、MIZUSHIMA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——