(Z)-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1429328-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1429328-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BQHUUOODQKXHIU-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (Z)-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, in vitro cytotoxicity evaluation and structure–activity relationship of Goniothalamin analogs

  摘要：

  一系列六/五元（E/Z）-钩藤烷类似物从商业可得的（3,4-二氢-2H-吡喃-2-基）甲醇/5-（羟甲基）二氢呋喃-2（3H）-酮在三步反应中被合成，总产率良好至中等，并对它们对淋巴母细胞性白血病T细胞系（Jurkat E6.1）的细胞毒性进行了评估。在合成的类似物中，（Z）-钩藤烷显示出最高的细胞毒性活性（IC50 = 12 μM）。构效关系研究表明，在苯环中引入取代基或用吡啶/萘替换苯环，或者减小内酯环的大小（从六元到五元）并不会增加细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0099-1