6-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-yl pivalate | 1122065-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-yl pivalate
• CAS: 1122065-38-6
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₂
• 分子量: 322.379
• InChiKey: XOGYPSONAZENPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-yl pivalate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(4-fluorophenyl)naphthen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过C–O键裂解合成芳基和杂芳基伯胺

  摘要：

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00556
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 6-bromonaphthyl pivalate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到6-(4-fluorophenyl)naphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的交叉偶联

  摘要：

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800729

文献信息

• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• Reductive Cross-Coupling between Unactivated C(aryl)–N and C(aryl)–O Bonds by Chromium Catalysis Using a Bipyridyl Ligand
  作者：Jinghua Tang、Fei Fan、Xuefeng Cong、Lixing Zhao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c05730

  日期：2020.7.22

  Reductive cross-coupling between two chemically inert bonds remains a great challenge in synthetic chemistry. We report here the reductive cross-coupling between unactivated C(aryl)-N and C(aryl)-O bonds that was achieved by chromium catalysis. The simple and inexpensive CrCl2 salt, combined with important bipyridyl ligand and magnesium reductant, shows high reactivity in the successive cleavage of

  两个化学惰性键之间的还原交叉偶联仍然是合成化学中的一大挑战。我们在这里报告了通过铬催化实现的未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的还原交叉耦合。简单且廉价的 CrCl2 盐，结合重要的联吡啶配体和镁还原剂，在苯胺衍生物的 C(芳基)-N 键和芳基酯的 C(芳基)-O 键的连续裂解中显示出高反应性，允许交叉-这两个未活化的不同键以还原方式偶联形成 C(芳基)-C(芳基)键。氘标记实验的机理研究表明，苯胺中的 C(芳基)-N 键优先被活性 Cr 物种裂解，其中联吡啶与 Cr 的连接采用 1 中的配位模型：
• Nickel-Catalyzed C_sp2–C_sp3 Cross-Coupling via C–O Bond Activation
  作者：Lin Guo、Chien-Chi Hsiao、Huifeng Yue、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.6b00801

  日期：2016.7.1

  A new and efficient nickel-catalyzed alkylation of CAr–O electrophiles with B-alkyl-9-BBNs is described. The transformation is characterized by its functional group tolerance and provides a practical and versatile access to various Csp2–Csp3 bonds through Csp2–O substitution, without the restriction of β-hydride elimination. Moreover, the advantage of the newly developed method was demonstrated in

  描述了一种新的，高效的镍催化的C Ar –O亲电试剂与B-烷基-9-BBN的烷基化反应。该转变的特征在于其对官能团的耐受性，并通过C sp2- O取代为各种C sp2- C sp3键提供了实用而通用的访问途径，而没有消除β-氢化物的限制。此外，新开发方法的优势在选择性和顺序的C–O键激活过程中得到了证明。
• Chromium-Catalyzed Selective Cross-Electrophile Coupling between Unactivated C(aryl)–F and C(aryl)–O Bonds
  作者：Fei Fan、Lixing Zhao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00664

  日期：2022.3.14

  Chemically inert C(aryl)–F bonds have rarely been used to couple with other unactivated bonds, and this remains a challenge because of the difficulty of the successive cleavage of two unactivated bonds by metal catalysis. We report here the chromium-catalyzed cleavage of chemically inert C(aryl)–F bonds for coupling with unactivated C(aryl)–O bonds, allowing cross-electrophile coupling between unreactive

  化学惰性的 C(芳基)-F 键很少用于与其他未活化的键偶联，这仍然是一个挑战，因为金属催化难以连续裂解两个未活化的键。我们在此报告了铬催化的化学惰性 C(芳基)-F 键的裂解，用于与未活化的 C(芳基)-O 键偶联，从而允许在高区域和高区域实现非反应性芳基氟化物和芳基酯之间的交叉亲电偶联化学选择性。通过还原 CrCl 2原位形成的反应性 Cr能够裂解o-C(芳基)-F 键得到单价和四重环铬酸盐；随后将双吡啶基插入到酯 C(芳基)-O 键中，然后还原消除允许这两个不同且未活化的键的正交耦合。机理研究表明，联吡啶配体极大地提高了Cr在C(芳基)-O键断裂中的反应性，与催化循环中的还原消除相比，第二次氧化加成可能缓慢发生。
• Chromium-Catalyzed Selective Borylation of Vinyl Triflates and Unactivated Aryl Carboxylic Esters with Pinacolborane
  作者：Li Gong、Chao Li、Fangyan Yuan、Senlin Liu、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01015

  日期：2022.5.6

  catalysis via the selective formation of vinyl and aryl boronate esters. The competing hydrided reduction or allylic borylation proceeds sluggishly or does not occur, therefore providing a selective strategy for the incorporation of boronate into olefins and arenes. Mechanistic studies indicate that the σ-bond metathesis or oxidative addition mechanism may be considered to be responsible for the cleavage

  使用频哪醇硼烷对丰富的乙烯基三氟甲磺酸酯和未活化的芳基羧酸酯进行硼酸化是通过铬催化选择性形成乙烯基和芳基硼酸酯实现的。竞争性氢化还原或烯丙基硼化反应缓慢或不发生，因此为将硼酸盐结合到烯烃和芳烃中提供了一种选择性策略。机理研究表明，σ键复分解或氧化加成机制可能被认为是酯支架断裂的原因。