4'-ethyl-3,4-dihydrospiro[furan-2(5H),2'(1'H)-naphthalene]-1',5-dione | 1169766-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4'-ethyl-3,4-dihydrospiro[furan-2(5H),2'(1'H)-naphthalene]-1',5-dione
• CAS: 1169766-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YLNBUSLTYVGHFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-4-ethylnaphthalen-2-yl)propionic acid 在 μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4'-ethyl-3,4-dihydrospiro[furan-2(5H),2'(1'H)-naphthalene]-1',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Phenolic Oxidations to Construct ortho-Spirolactone Structures Using Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound

  摘要：

  The intramoleular ortho-spirocyclization of naphthols 1 bearing carboxylic acid moieties as internal nucleophiles using hypervalent iodine reagents is described. The use of the mu-oxo-bridged hypervalent iodine(III) compound is remarkably effective for this transformation, and spirolactones 2 were obtained in good to excellent yields using the mu-oxo-bis[trifluoroacetato(phenyl)iodine] 4 [PhI(OCOCF(3))O(OCOCF(3))IPh].

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)79

文献信息

• A Chiral Hypervalent Iodine(III) Reagent for Enantioselective Dearomatization of Phenols
  作者：Toshifumi Dohi、Akinobu Maruyama、Naoko Takenaga、Kento Senami、Yutaka Minamitsuji、Hiromichi Fujioka、Simon B. Caemmerer、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.200800464

  日期：2008.5.5