4-(4-Cyclohexylphenyl)-3-methoxy-5-methoxycarbonylfuran-2-carboxylic acid | 915377-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-(4-Cyclohexylphenyl)-3-methoxy-5-methoxycarbonylfuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-cyclohexylphenyl)-3-methoxy-5-methoxycarbonylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 915377-26-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: PNSLFPVJGIPZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Cyclohexylphenyl)-3-methoxy-5-methoxycarbonylfuran-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氯化二乙基铝 、 三氯化硼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-cyclohexylphenyl)-4-hydroxy-5-[7-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-3-carbonyl]furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-芳基-5-（1 H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸作为潜在的胰岛素受体激活剂

  摘要：

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.076
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Cyclohexylphenyl)-4-methoxyfuran-2,5-dicarboxylic acid 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 4-(4-Cyclohexylphenyl)-3-methoxy-5-methoxycarbonylfuran-2-carboxylic acid 、
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-芳基-5-（1 H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸作为潜在的胰岛素受体激活剂

  摘要：

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.076