7-methyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1361458-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1361458-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: IPCUSMOEWHDAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到3-chloro-11-methyl-5,6-diphenyl-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling/annulations of quinazolones with alkynes for access to fused polycyclic heteroarenes under mild conditions

  摘要：

  钌催化的区域选择性氧化交叉耦合/喹唑啉酮与炔烃的环化反应成功开发，可直接合成融合多环杂芳烃。在温和条件下，该转化反应具有广泛的底物适用范围，能够实现中等到高产率的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41955j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯腈 、 DL-对氯苯甘氨酸 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到7-methyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化苯甘氨酸的脱羧脱氨基功能化：喹唑啉酮和苯并咪唑的串联合成

  摘要：

  通过邻位取代的硝基芳烃，首次实现了铁（III）氯化铁催化的苯甘氨酸的脱羧脱氨基官能化反应，从而合成了4（3 H）-喹唑啉酮和苯并咪唑。在甲苯中以碳酸钾为碱存在下，于120°C下，2-硝基苯甲腈/ 2-硝基N，N-二苯胺与苯基甘氨酸反应生成的产物收率为45-87％。在本反应条件下，各种官能团如硝基，氟，氯和三氟甲基被很好地耐受。在这种串联方法中，涉及硝基官能团的转移氢化与原位反应已经确定了生成的氨，亚胺化，腈水合成酰胺和氧化环化顺序。该方法避免了使用外部氢源，昂贵的催化剂以及胺和酰胺中间体的分离。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500335

文献信息

• Synthesis of 4-(Dimethylamino)quinazoline via Direct Amination of Quinazolin-4(3H)-one Using N,N-Dimethylformamide as a Nitrogen Source at Room Temperature
  作者：Yiyuan Peng、Xin Chen、Qin Yang、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.1055/s-0034-1380550

  日期：——

  that affords the corresponding 4-(dimethylamino)quinazolines in high yields. This transformation proceeds through efficient 4-toluenesulfonyl chloride mediated C–OH bond activation at room temperature. An efficient direct amination of quinazolin-4(3H)-ones using N,N-dimethylformamide as a nitrogen source is described that affords the corresponding 4-(dimethylamino)quinazolines in high yields. This

  摘要 描述了使用N，N-二甲基甲酰胺作为氮源的喹唑啉-4（3H）-酮的有效直接胺化，其以高收率提供了相应的4-（二甲基氨基）喹唑啉。这种转化通过在室温下有效的4-甲苯磺酰氯介导的C-OH键活化而进行。 描述了使用N，N-二甲基甲酰胺作为氮源的喹唑啉-4（3H）-酮的有效直接胺化，其以高收率提供了相应的4-（二甲基氨基）喹唑啉。这种转化通过在室温下有效的4-甲苯磺酰氯介导的C-OH键活化而进行。
• Unlocking the photo-dehydrogenation ability of naphthalene monoimide towards the synthesis of quinazolinones
  作者：Supriya Halder、Sourav Mandal、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d3gc00270e

  日期：——

  Naphthalene monoimide (NMI) molecules have recently been discovered to act as a powerful reductant to trigger strong C–Cl bond cleavage reactions. In this report, we explore its efficiency in dehydrogenation reactions under photochemical conditions. Upon photoexcitation, the molecule can be easily reduced by KOtBu, and the monoreduced form is a potent hydrogen atom abstractor to lead to efficient dehydrogenation

  最近发现萘单酰亚胺 (NMI) 分子可作为一种强大的还原剂来触发强烈的 C-Cl 键断裂反应。在本报告中，我们探讨了它在光化学条件下的脱氢反应效率。在光激发后，该分子可以很容易地被 KO t Bu还原，并且单还原形式是一种有效的氢原子吸收剂，可导致有效的脱氢过程。利用其脱氢能力，我们从o开始组装杂环分子喹唑啉酮- 有氧气氛下的氨基芳基腈和醇。这种可持续的室温方案提供了广泛的底物范围，可与许多通常需要高温的过渡金属催化方法相媲美。关键自由基中间体的中间分离、Stern-Volmer 实验和 X 波段 EPR 光谱特征为反应的机理过程留下了宝贵的线索，并共同证明了 NMI 分子在光化学条件下控制脱氢能力的巨大潜力。
• Photochemical dehydrogenative transformation to heterocycles facilitated by an azo/hydrazo redox couple
  作者：Ayanangshu Biswas、Sourav Mandal、Supriya Halder、Rahul Singh、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d4cy00064a

  日期：——

  Despite the rich redox chemistry available for the azo motif, studies on its photochemical activation and subsequent application in catalysis are scarce. We design a small organic molecule, benzothiazole azo β-naphthol, which can be reduced under very mild reaction conditions upon photoexcitation. The monoreduced azo promotes hydrogen atom transfer activity to afford dehydrogenation reactions under

  尽管偶氮基序具有丰富的氧化还原化学性质，但对其光化学活化和随后在催化中的应用的研究却很少。我们设计了一种有机小分子苯并噻唑偶氮β-萘酚，它可以在非常温和的反应条件下在光激发下被还原。单还原偶氮促进氢原子转移活性，以在非常温和的反应条件下进行脱氢反应。利用该分子作为光催化剂，我们在有氧气氛下组装了一系列2-取代的喹唑啉酮分子。包括具有挑战性的脂肪族醇在内的多种醇已成功脱氢，以作为烷基结合到喹唑啉酮中。该方法比以前需要非常高的反应温度和有时需要惰性气氛的过渡金属催化方案有了显着改进。涉及中间体分离、KIE 测定和 Stern-Volmer 研究的彻底机理研究描绘了反应途径，并证明了单还原偶氮在脱氢反应中的高效性。