[(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]methanol | 1239967-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]methanol
• CAS: 1239967-79-3
• 化学式: C₄₇H₈₀O₇Si₃
• 分子量: 841.404
• InChiKey: XGTJREOUPKJNSG-NJFALUPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]methanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成brevenal

  摘要：

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.069
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以135 mg的产率得到[(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  全合成brevenal

  摘要：

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.069