((4S,5S)-5-Azidomethyl-2,2-di-tert-butyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-methanol | 874117-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-Azidomethyl-2,2-di-tert-butyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-(azidomethyl)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]methanol
• CAS: 874117-58-5
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 301.461
• InChiKey: ODWCEQLIYBNJRZ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-Azidomethyl-2,2-di-tert-butyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 苯基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 Hexadecanamide,N-[[(4R,5S)-2,2-bis(1,1-dimethylethyl)-4-(1Z)-1-pentadecenyl-1,3-dioxa-2-silacyclohex-5-yl]methyl]-
  参考文献：
  名称：

  通用的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元的合成及其在N-高同酰胺的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]从D-异抗坏血酸（一种常见的食品防腐剂）开始合成了一种多用途的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元。这种方法的关键转变是通过高收率和完全区域选择性的环氧开放来引入支链。这种灵活的合成子已被精细化为一类新型的（二氢-）N-高（植物）神经酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052335x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxa-2-silacyclohexane,2,2-bis(1,1-dimethylethyl)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-[(triphenylmethoxy)methyl]-, (4S,5S)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ((4S,5S)-5-Azidomethyl-2,2-di-tert-butyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通用的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元的合成及其在N-高同酰胺的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]从D-异抗坏血酸（一种常见的食品防腐剂）开始合成了一种多用途的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元。这种方法的关键转变是通过高收率和完全区域选择性的环氧开放来引入支链。这种灵活的合成子已被精细化为一类新型的（二氢-）N-高（植物）神经酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052335x