(1R,4S)-4-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethylcyclobutanecarbonitrile | 1356620-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4S)-4-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethylcyclobutanecarbonitrile
• CAS: 1356620-70-6
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₂Si₂
• 分子量: 369.695
• InChiKey: ICPWLTRIXBUYMP-FCEWJHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethylcyclobutanecarbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 151.62h， 生成 C₁₇H₃₀O₄
  参考文献：
  名称：

  环氧腈环化对苯二酚A的对映选择性合成

  摘要：

  rumphellaone A的第一对映选择性合成，细胞毒性4,5-开环-caryophyllane衍生物掺入γ内酯环作为其结构特征，已经通过使用环氧腈中间体的碱诱导分子内环化来安装它的环丁烷骨架作为实现以及三个连续的立体中心作为关键转换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.145
• 作为产物：
  描述：

  4-{(2S,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methyl-2-oxiranyl}-3,3-dimethylbutanenitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1R,4S)-4-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethylcyclobutanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环氧腈环化对苯二酚A的对映选择性合成

  摘要：

  rumphellaone A的第一对映选择性合成，细胞毒性4,5-开环-caryophyllane衍生物掺入γ内酯环作为其结构特征，已经通过使用环氧腈中间体的碱诱导分子内环化来安装它的环丁烷骨架作为实现以及三个连续的立体中心作为关键转换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.145

文献信息

• Synthesis of rumphellaone A via epoxy nitrile cyclization
  作者：Takafumi Hirokawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.035

  日期：2012.6

  The first enantioselective total synthesis of rumphellaone A, a cytotoxic 4,5-seco-caryophyllane isolated from the gorgonian coral Rumphella antipathies, has been achieved from a known olefinic alcohol by a 16-step sequence involving Stork's epoxy nitrile cyclization as the key step to concomitantly install a cyclobutane ring and three contiguous stereogenic centers contained in the molecule.

  rumphellaone A的第一对映选择性全合成，细胞毒性4,5-开环-caryophyllane从柳珊瑚分离Rumphella反感，已经从已知的烯醇通过涉及鹳的环氧腈的环化的关键步骤为16步骤序列来实现同时安装一个环丁烷环和分子中包含的三个连续的立体中心。