2-(3-thienyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline | 811440-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-thienyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-(2'-Thienyl)imidazo<2,1-a>isoquinoline；2-thiophen-3-ylimidazo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 811440-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: SIZAHPTZYAPHNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-thienyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以64%的产率得到2-(thiophen-3-yl)-3-(p-tolylthio)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的多组分级联环化和磺酰化/硒化：咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  一种使用芳基甲基酮、异喹啉-1-胺和芳基亚磺酸钠/1,2-二苯基二硅烷的新型多组分级联环化和亚磺酰化/硒化，通过构建两个一锅法合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物已经报道了 C-N 键和一个 C-S/C-Se 键。这种多组分反应同时实现了 C(sp 3 )-H 胺化和亚磺酰化/硒化，避免了复杂的先前底物制备。该工艺操作条件简单，基材相容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01681
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-thienyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 磺酸盐高效合成咪唑并 [2,1-α] 异喹啉

  摘要：

  咪唑并[2,1 -a]异喹啉因其抗炎、'潜在的抗鼻病毒、*长效局部麻醉剂3和抗溃疡特性而受到关注：它们还被证明具有生物活性，作为仓鼠和大鼠.s 用于其合成的方法包括苯甲酰异喹啉溴化物与乙酸铵在乙酸中的环化反应，6 α-溴苯乙酮苯磺酰腙与异喹啉的反应？1，异喹啉N-叶立德的偶极环化反应使用N-双（甲基1硫代）亚甲基-对甲苯磺酰胺8和l-amin0-2-（abenzotriazol1-ylmethyl）isoquinolinium氯化物与芳基醛缩合^ ) 试剂因其低毒而广泛用于有机合成，用 HDNIB 在 CH,CN 中回流处理芳族酮 1 小时产生 a-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体 (2)。随后在室温下在碳酸钠存在下由 1-氨基异喹啉环缩合得到相应的咪唑并 [2,1-a] 异喹啉衍生物 (3)，产率良好，如流程所示。位于羰基 a 位置的 2,4-二硝基苯磺酰氧基在机械化学和合成有

  DOI：

  10.1080/00304940409356637

文献信息

• Houa, Rei-Sheu; Wang, Huey-Min; Huang, Hsin-Yu, Journal of the Chinese Chemical Society, 2004, vol. 51, # 6, p. 1417 - 1420
  作者：Houa, Rei-Sheu、Wang, Huey-Min、Huang, Hsin-Yu、Chen, Ling-Ching

  DOI：——

  日期：——
• Research on imidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives. 3. Acylation of 2-substituted imidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：T. A. Kuz'menko、V. V. Kuz'menko、A. M. Simonov

  DOI：10.1007/bf00523080

  日期：1983.6