(Z)-1-ethynyl-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene | 1322670-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-ethynyl-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-[(Z)-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1322670-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: PMEJAEGKPNGITL-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-ethynyl-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用外部氧化剂的金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应

  摘要：

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102581
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethyl((2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl)ethynyl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(Z)-1-ethynyl-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,5-烯炔与亚硝基苯的金催化环化/氧化[3 + 2]环加成反应，无需其他氧化剂

  摘要：

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.201209850

文献信息

• Silver-Catalyzed Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Cyclopropyl-Indanimines with Carbonyl Compounds
  作者：Hsiao-Hua Hung、Yi-Ching Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300090

  日期：2013.5.17

  Silver‐catalyzed stereoselective [3+2] cycloadditions between mono‐substituted cyclopropyl‐indanimines and aldehydes are reported. The stereochemical course of the reaction is rationalized with a cyclic transition state. The resulting indanimine cycloadducts are not readily hydrolyzed unless external aldehydes are present with the silver catalyst. Notably, this hydrolysis process leads to a change

  据报道，在单取代的环丙基-茚满胺和醛之间存在银催化的立体选择性[3 + 2]环加成反应。反应的立体化学过程通过循环过渡态得以合理化。除非外部的醛与银催化剂一起存在，否则所得的茚满胺环加合物不容易水解。明显地，该水解过程导致所得茚满酮产物的立体化学改变。
• Gold(I) Catalysis Applied to the Stereoselective Synthesis of Indeno[2,1-<i>b</i>]thiochromene Derivatives and Seleno Analogues
  作者：Cintia Virumbrales、Mahmoud A. E. A. A. A. El-Remaily、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03411

  日期：2022.11.4

  synthesis of sulfur- or selenium-containing indeno[1,2-b]chromene derivatives from o-(alkynyl)styrenes substituted at the triple bond with a thio- or seleno-aryl group is described. The reaction involves a double cyclization process through a proposed key gold–cyclopropyl carbene intermediate that evolves by the intramolecular addition of an aromatic to the cyclopropane ring, affording polycyclic structures

  金 (I) 催化的级联反应，用于立体选择性合成含硫或含硒的茚并 [1,2- b ] 色烯衍生物，从邻（炔基）苯乙烯在三键处被硫代或硒代芳基取代组进行了说明。该反应涉及通过提出的关键金-环丙基卡宾中间体的双环化过程，该中间体通过将芳族化合物分子内加成到环丙烷环上而形成，提供多环结构。使用带有手性配体的金 (I) 配合物研究了对映选择性版本。