(Z)-1-ethynyl-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene | 1322670-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-ethynyl-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-[(Z)-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1322670-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: PMEJAEGKPNGITL-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-ethynyl-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用外部氧化剂的金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应

  摘要：

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102581
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethyl((2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl)ethynyl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(Z)-1-ethynyl-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,5-烯炔与亚硝基苯的金催化环化/氧化[3 + 2]环加成反应，无需其他氧化剂

  摘要：

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.201209850

文献信息

• Silver-Catalyzed Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Cyclopropyl-Indanimines with Carbonyl Compounds
  作者：Hsiao-Hua Hung、Yi-Ching Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300090

  日期：2013.5.17

  Silver‐catalyzed stereoselective [3+2] cycloadditions between mono‐substituted cyclopropyl‐indanimines and aldehydes are reported. The stereochemical course of the reaction is rationalized with a cyclic transition state. The resulting indanimine cycloadducts are not readily hydrolyzed unless external aldehydes are present with the silver catalyst. Notably, this hydrolysis process leads to a change

  据报道，在单取代的环丙基-茚满胺和醛之间存在银催化的立体选择性[3 + 2]环加成反应。反应的立体化学过程通过循环过渡态得以合理化。除非外部的醛与银催化剂一起存在，否则所得的茚满胺环加合物不容易水解。明显地，该水解过程导致所得茚满酮产物的立体化学改变。
• Gold(I) Catalysis Applied to the Stereoselective Synthesis of Indeno[2,1-<i>b</i>]thiochromene Derivatives and Seleno Analogues
  作者：Cintia Virumbrales、Mahmoud A. E. A. A. A. El-Remaily、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03411

  日期：2022.11.4

  synthesis of sulfur- or selenium-containing indeno[1,2-b]chromene derivatives from o-(alkynyl)styrenes substituted at the triple bond with a thio- or seleno-aryl group is described. The reaction involves a double cyclization process through a proposed key gold–cyclopropyl carbene intermediate that evolves by the intramolecular addition of an aromatic to the cyclopropane ring, affording polycyclic structures

  金 (I) 催化的级联反应，用于立体选择性合成含硫或含硒的茚并 [1,2- b ] 色烯衍生物，从邻（炔基）苯乙烯在三键处被硫代或硒代芳基取代组进行了说明。该反应涉及通过提出的关键金-环丙基卡宾中间体的双环化过程，该中间体通过将芳族化合物分子内加成到环丙烷环上而形成，提供多环结构。使用带有手性配体的金 (I) 配合物研究了对映选择性版本。
• Gold-Catalyzed Cyclization/Oxidative [3+2] Cycloadditions of 1,5-Enynes with Nitrosobenzenes without Additional Oxidants
  作者：Chun-Hao Chen、Yen-Ching Tsai、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201209850

  日期：2013.4.22

  Golden control: The title reaction (see scheme) proceeds with high stereocontrol to generate the heterocyclic products in good yield. Experiments to probe the mechanism were performed.

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5-Enynes Using External Oxidants
  作者：Dhananjayan Vasu、Hsiao-Hua Hung、Sabyasachi Bhunia、Sagar Ashok Gawade、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201102581

  日期：2011.7.18

  Golden circle: Two gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,5‐enynes using 8‐methylquinoline N‐oxide are presented (see example). Experimental results indicate that both reactions proceed through prior oxidation of alkyne to form α‐carbonyl intermediates and subsequent intramolecular carbocyclization.

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。