(3R)-3-(4-tert-butyl-benzyl)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-azetidin-2-one | 1179897-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R)-3-(4-tert-butyl-benzyl)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-azetidin-2-one
• CAS: 1179897-33-6
• 化学式: C₃₆H₄₈N₂O₃Si₂
• 分子量: 612.96
• InChiKey: FCEONIWZURHRDR-WWEBLFKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(4-tert-butyl-benzyl)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  螯合的NADH肽β-内酰胺模型对镁（II）离子活化的苯甲酰甲酸甲酯还原反应的机理研究

  摘要：

  已在B3LYP / 6-31G *理论水平上研究了Mg 2+离子活化的对甲基苯甲酰甲酸酯的对映选择性还原的机理，该机理使用β-内酰胺环刚性化的肽NADH模型1进行了研究。反应路径的计算揭示了中间的NADH / Mg 2+ / ArCOCO 2 R三元配合物3和相应的过渡态之间的重要结构差异，导致对映体扁桃酸酯。因此，三元复合物显示二氢烟碱酰胺部分位于准四级至七元螯合假平面，该假平面包括两个酰胺羰基和Mg 2+阳离子，而二氢烟酰胺基团与螯合假平面准轴向取向，则生产过渡态强烈变形。该螯合模型进一步应用于无环非刚性NADH模型，并且基于肽链键的通量迁移率，可以正确预测实验对映选择性。还使用NMR技术在氘化乙腈中进行了平行实验，以研究二元络合物2（NADH / Mg 2+）和三元络合物3（NADH / Mg 2+ / PhCOCO 2）的结构我）。最后，由于在β-内酰胺-NADH拟肽模拟物中结合了

  DOI：

  10.1021/jo901236d
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-azetidin-2-one 、 4-叔丁基苄溴 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.53h， 以64%的产率得到(3R)-3-(4-tert-butyl-benzyl)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  螯合的NADH肽β-内酰胺模型对镁（II）离子活化的苯甲酰甲酸甲酯还原反应的机理研究

  摘要：

  已在B3LYP / 6-31G *理论水平上研究了Mg 2+离子活化的对甲基苯甲酰甲酸酯的对映选择性还原的机理，该机理使用β-内酰胺环刚性化的肽NADH模型1进行了研究。反应路径的计算揭示了中间的NADH / Mg 2+ / ArCOCO 2 R三元配合物3和相应的过渡态之间的重要结构差异，导致对映体扁桃酸酯。因此，三元复合物显示二氢烟碱酰胺部分位于准四级至七元螯合假平面，该假平面包括两个酰胺羰基和Mg 2+阳离子，而二氢烟酰胺基团与螯合假平面准轴向取向，则生产过渡态强烈变形。该螯合模型进一步应用于无环非刚性NADH模型，并且基于肽链键的通量迁移率，可以正确预测实验对映选择性。还使用NMR技术在氘化乙腈中进行了平行实验，以研究二元络合物2（NADH / Mg 2+）和三元络合物3（NADH / Mg 2+ / PhCOCO 2）的结构我）。最后，由于在β-内酰胺-NADH拟肽模拟物中结合了

  DOI：

  10.1021/jo901236d