(5R,6S)-1-benzyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one | 165882-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6S)-1-benzyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 165882-42-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: QLDOKKMZTACYDM-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-1-benzyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以94%的产率得到(5R,6S)-1-Benzyl-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体的对映异构和非对映异构合成

  摘要：

  已经实现了2,6-二取代的3-哌啶醇的所有四种非对映异构体的对映异构和非对映异构合成。这些化合物作为生物碱合成的手性结构单元的多功能性已通过iso-6-cassine的全合成以及脯氨酸前松素，cassine和Specaline的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00661-u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 Raney Ni (W-4) 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (5R,6S)-1-benzyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t