Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-4,6a,10,12b-tetramethyl-11,12-dioxo-9-pyridin-3-yl-1,3,4,4a,5,6,6a,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-2H-7-oxa-10-aza-benzo[a]anthracen-6-yl ester | 189564-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-4,6a,10,12b-tetramethyl-11,12-dioxo-9-pyridin-3-yl-1,3,4,4a,5,6,6a,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-2H-7-oxa-10-aza-benzo[a]anthracen-6-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10,15-tetramethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11-oxa-15-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate
• CAS: 189564-21-4
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₉
• 分子量: 594.662
• InChiKey: QUOPCUXCXWZROD-JGGQMHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-4,6a,10,12b-tetramethyl-11,12-dioxo-9-pyridin-3-yl-1,3,4,4a,5,6,6a,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-2H-7-oxa-10-aza-benzo[a]anthracen-6-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aS,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-12-hydroxy-4,6a,10,12b-tetramethyl-11-oxo-9-pyridin-3-yl-1,3,4,4a,5,6,6a,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-2H-7-oxa-10-aza-benzo[a]anthracen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification and Structure-activity Relationships of Pyripyropenes 3. Synthetic Conversion of Pyridine-pyrone Moiety.

  摘要：

  研究了pyripyropene A (1) 中吡啶-吡喃酮部分的结构-活性关系，pyripyropene A (1) 是一种有效的酰基辅酶A：真菌来源的胆固醇酰基转移酶 (ACAT) 抑制剂。利用独特的降解反应，然后进行γ-酰化，合成了吡啶部分的几种芳香族或杂环取代基。所有六种合成的类似物均降低了抑制活性，IC50值比1大20至200倍。此外，吡啶-吡喃酮取代基也显着降低了抑制活性。因此，吡啶-吡喃酮部分对于引发有效的 ACAT 抑制非常重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.229
• 作为产物：
  描述：

  pyripyropene A 在 jones reagent 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,12aR,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-4,6a,10,12b-tetramethyl-11,12-dioxo-9-pyridin-3-yl-1,3,4,4a,5,6,6a,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-2H-7-oxa-10-aza-benzo[a]anthracen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification and Structure-activity Relationships of Pyripyropenes 3. Synthetic Conversion of Pyridine-pyrone Moiety.

  摘要：

  研究了pyripyropene A (1) 中吡啶-吡喃酮部分的结构-活性关系，pyripyropene A (1) 是一种有效的酰基辅酶A：真菌来源的胆固醇酰基转移酶 (ACAT) 抑制剂。利用独特的降解反应，然后进行γ-酰化，合成了吡啶部分的几种芳香族或杂环取代基。所有六种合成的类似物均降低了抑制活性，IC50值比1大20至200倍。此外，吡啶-吡喃酮取代基也显着降低了抑制活性。因此，吡啶-吡喃酮部分对于引发有效的 ACAT 抑制非常重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.229