4-{6-[1-(Diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-naphthalen-2-yloxy}-butyric acid ethyl ester | 475682-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-{6-[1-(Diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-naphthalen-2-yloxy}-butyric acid ethyl ester
• CAS: 475682-38-3
• 化学式: C₂₂H₃₁O₆P
• 分子量: 422.458
• InChiKey: WJESWRBLSACVDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{6-[1-(Diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-naphthalen-2-yloxy}-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-{6-[1-(Ethoxy-hydroxy-phosphoryl)-ethyl]-naphthalen-2-yloxy}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  单克隆抗体催化萘普生乙酯的对映选择性水解。

  摘要：

  该报告描述了从易于获得的2-乙酰基-6-甲氧基萘5中成功合成了模仿萘普生乙酯水解过渡态的外消旋膦酸酯3的半抗原。然后免疫BALB / C小鼠，一只给出了对映选择性地加速R-（-）-萘普生乙酯水解的单克隆催化抗体N116-27。催化反应的Michaelis-Menton参数为K（M）= 6.67 mM和k（cat）/ k（uncat）= 5.8 x 10（4）。该对映选择性的结果是由于rac-半抗原的R-异构体比S-异构体具有更高的免疫原性这一事实所解释。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00074-3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethylphosphonate 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-{6-[1-(Diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-naphthalen-2-yloxy}-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单克隆抗体催化萘普生乙酯的对映选择性水解。

  摘要：

  该报告描述了从易于获得的2-乙酰基-6-甲氧基萘5中成功合成了模仿萘普生乙酯水解过渡态的外消旋膦酸酯3的半抗原。然后免疫BALB / C小鼠，一只给出了对映选择性地加速R-（-）-萘普生乙酯水解的单克隆催化抗体N116-27。催化反应的Michaelis-Menton参数为K（M）= 6.67 mM和k（cat）/ k（uncat）= 5.8 x 10（4）。该对映选择性的结果是由于rac-半抗原的R-异构体比S-异构体具有更高的免疫原性这一事实所解释。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00074-3