4,7-Bis[5-(diethoxyphosphorylmethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole | 1067243-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-Bis[5-(diethoxyphosphorylmethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1067243-83-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆P₂S₃
• 分子量: 600.658
• InChiKey: BFAWTERDUFYWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9,9,18,18,27,27-Hexahexyl-15,24-dithiophen-2-yl-6-heptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12(17),13,15,21(26),22,24-dodecaenyl)thiophene-2-carbaldehyde 、 4,7-Bis[5-(diethoxyphosphorylmethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于树突状和星形D-π-A有机染料的溶液处理的块状异质结光伏电池

  摘要：

  方便地开发了基于三种不同发色团（即，戊二烯节点，三苯胺部分作为供体，苯并噻二唑发色团作为受体）的一系列D -π-A有机树枝状分子和星形分子及其相应的模型化合物。通过紫外/可见吸收和光致发光光谱以及循环伏安法详细研究了它们的光物理和电化学性质。通过改变树枝状序列的三个生色团之间的各种共轭间隔基（即单键，双键和三键），它们的光物理性质（即单光子吸收范围和双光子吸收截面值）被有效地调制。全部Dπ-A共轭低聚物在薄膜中显示出从250到700 nm的宽而强的吸收带。使用我们的低聚物作为施主，PCBM作为受主，对溶液处理的体异质结光伏器件进行了制造和测量。通过改变施主与受主的比例以及施主与受主之间的共轭间隔基，在较长波长范围内相对吸收强度的提高，基于我们的低聚物的设备的功率转换效率从DBTTr不断提高到TRTD2A。基于TRTD2A的器件的功率转换效率在AM 1.5和100 mW cm -2的光照下为0

  DOI：

  10.1002/asia.200900686
• 作为产物：
  描述：

  5,5’-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二基)双(噻吩-2-甲醛) 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,7-Bis[5-(diethoxyphosphorylmethyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  高电荷载流子迁移率，低带隙供体-受体基于苯并噻二唑-低聚噻吩的高分子半导体

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并噻二唑低聚噻吩和低聚（亚噻吩乙烯撑）供体-受体（DA）共聚物。这些低光学带隙材料（〜1.5 eV）能够吸收400–800 nm范围内的光子，并具有良好的热稳定性。使用有机场效应晶体管（OFET）结构确定的空穴迁移率在3个数量级的范围内变化，并且与各个薄膜的分子有序性和形态密切相关。聚（苯并噻二唑-噻吩并噻吩）PBT6的旋涂膜在OFET衬底上呈现出高度结晶的层状π-π堆叠边沿取向，其空穴迁移率约为ca。0.2 cm 2 / V·s。含乙烯的类似物PBT6V2PBT6V2'和PBT6V2'是无定形的，并且显示出非常低的迁移率。PBT6的分子量对电子性能有很大的影响：分子量较低的样品的迁移率比高分子量的同系物低约1个数量级，并且最大吸收值明显偏蓝移。PBT6的空穴迁移率进一步提高了约两倍。图3通过滴铸法制造OFET。用这种方法制造的OFETs的迁移率高达0.75 cm 2 /

  DOI：

  10.1021/cm3021929

文献信息

• Benzothiadiazole-Based D−π-A−π-D Organic Dyes with Tunable Band Gap: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Jin-Liang Wang、Qi Xiao、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol101754q

  日期：2010.9.17

  A series of symmetrical D-pi-A-pi-D molecules based on benzothiadiazole and oligo(thienylenevinylene)s were facilely developed. The investigation of their photophysical and electrochemical properties demonstrated that these compounds exhibited broad absorption covering the whole visible range with appropriate energy levels for light-harvesting donors.
• Energy Transfer in New D-π-A Conjugated Dendrimers: Their Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Jin-Liang Wang、Zheng-Ming Tang、Qi Xiao、Yuguo Ma、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol801671w

  日期：2008.10.2

  A series of new D-pi-A conjugated dendrimers based on benzothiadiazole and triphenylamine were developed via facile synthetic approaches. By changing the types of bridges between the different functional moieties of these dendrimers, their photophysical properties, especially the intramolecular energy transfer process, were effectively modulated.