(E,4R,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-diethoxy-2-hexenol | 612051-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,4R,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-diethoxy-2-hexenol
• 英文别名: (E,4R,5S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6,6-diethoxyhex-2-en-1-ol
• CAS: 612051-16-8
• 化学式: C₂₂H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 448.791
• InChiKey: NMCQPXYOJFNYLQ-HIILJQNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-diethoxy-2-hexenol 在 吡啶 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5S)-2-acetoxymethyl-6-ethoxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-thiopyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0
• 作为产物：
  描述：

  γ-hydroxycrotylaldehyde diethylacetal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E,4R,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-diethoxy-2-hexenol
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0