2-(3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)-5-phenyl-1,3, 4-oxadiazole | 1415786-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)-5-phenyl-1,3, 4-oxadiazole
• CAS: 1415786-97-8
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 371.257
• InChiKey: TZBANLLMOUULAX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溴 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57.3%的产率得到2-(3-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)-5-phenyl-1,3, 4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  由“非平面”共轭模型引起的 5-二芳基氨基-2-甲基苯并[b]噻吩的“异常”溴化反应选择性：合成与理论计算

  摘要：

  摘要 5-二芳基氨基-2-甲基苯并[b]噻吩是一种新型的三苯胺基电荷传输材料。为了进一步修饰化合物，在 Gaussian View 05 和 Multiwfn Program 的辅助下，使用 Gaussian 09 程序在 B3LYP/6-311G (d, p) 下通过实验和分子模拟研究了溴化选择性。结果表明，5-二芳基氨基-2-甲基-苯并[b]噻吩的溴化反应发生在“异常”位置（4-和/或4'-位）而不是“正常”位置（3-位） )，这与文献报道的具有简单5-取代基的苯并[b]噻吩衍生物不同。“异常”选择性是由特殊的电子结构引起的，其中存在“类指状”前沿轨道或特殊的“非平面”共轭模型。通过这种电子离域方式，电子会被提供给相连的芳环的邻位和对位，使得TPA单元而不是噻吩环成为选择性的主要因素，4位反应活性能最低。结果通过三种 4-Br 和/或 4'-Br 衍生物化合物 4、5 和 6 的合成得到证实。化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.07.054