dimethyl [benzyl(chloroacetyl)amino](2-furyl)methylphosphonate | 877826-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [benzyl(chloroacetyl)amino](2-furyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-benzyl-2-chloro-N-[dimethoxyphosphoryl(furan-2-yl)methyl]acetamide
• CAS: 877826-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₉ClNO₅P
• 分子量: 371.757
• InChiKey: LZYKRAPNJHLMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [benzyl(chloroacetyl)amino](2-furyl)methylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到dimethyl 1-benzyl-2-(2-furyl)-4-oxo-2-azetidinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis ofN-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams

  摘要：

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918440
• 作为产物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethylene)benzylamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 dimethyl [benzyl(chloroacetyl)amino](2-furyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis ofN-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams

  摘要：

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918440

文献信息

• Synthesis of 4-phosphono-β-lactams via phosphite addition to acyliminium salts
  作者：Christian V. Stevens、Wannes Vekemans、Kristof Moonen、Thomas Rammeloo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00005-4

  日期：2003.2

  4-Aryl-4-phosphono-beta-lactams are prepared by acylation of iminium salts with chloroacetyl chloride followed by phosphite addition and ring closure using sodium hydride as a base. Deacylation of the iminium salt is in competition with the desired addition of phosphites to acyliminium salts, which lowers the yield of the reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.