5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-[(1-dimethylaminoethylidene)amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one | 857064-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-[(1-dimethylaminoethylidene)amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one
• CAS: 857064-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₀BrN₅O₄
• 分子量: 414.259
• InChiKey: JISYDSNKSMTNKG-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-[(1-dimethylaminoethylidene)amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-bromo-7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-[(1-dimethylaminoethylidene)amino]-2-[(diphenylcarbamoyl)oxy]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  7-卤化 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 的碱基配对、互变异构和错配鉴别：具有平行和反平行链方向的寡核苷酸双链体

  摘要：

  在固相上合成含有 2'-脱氧异鸟苷 (1, iG(d))、7-deaza-2'-deoxyisoguanosine (2, c(7)iG(d)) 及其 7-卤代衍生物 3 和 4 的寡核苷酸使用亚磷酰胺积木 5-7。在具有平行和反平行链方向的双链体上研究了寡核苷酸的杂交特性。发现 7-卤代核苷类似物 3 和 4 显着增强了平行 (ps) 和反平行 (aps) DNA 中的双链体稳定性。此外，卤化核苷将互变异构酮-烯醇平衡强烈地转向酮形式，K(TAUT) [酮]/[烯醇] 大约 10(4) 接近 2'-脱氧鸟苷 (10(4)- 10(5))，而非卤化的 7-deaza-2' -脱氧异鸟苷 2 的 K(TAUT) 约为 2000，1 的烯醇浓度在水溶液中为 10%。因此，在反平行和平行 DNA 中，核苷 3 和 4 对 dT 的错配辨别能力比化合物 1 或 2 好得多。与 1 或 2 相比，预期

  DOI：

  10.1021/ja0425785
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-[(1-dimethylaminoethylidene)amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-卤化 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 的碱基配对、互变异构和错配鉴别：具有平行和反平行链方向的寡核苷酸双链体

  摘要：

  在固相上合成含有 2'-脱氧异鸟苷 (1, iG(d))、7-deaza-2'-deoxyisoguanosine (2, c(7)iG(d)) 及其 7-卤代衍生物 3 和 4 的寡核苷酸使用亚磷酰胺积木 5-7。在具有平行和反平行链方向的双链体上研究了寡核苷酸的杂交特性。发现 7-卤代核苷类似物 3 和 4 显着增强了平行 (ps) 和反平行 (aps) DNA 中的双链体稳定性。此外，卤化核苷将互变异构酮-烯醇平衡强烈地转向酮形式，K(TAUT) [酮]/[烯醇] 大约 10(4) 接近 2'-脱氧鸟苷 (10(4)- 10(5))，而非卤化的 7-deaza-2' -脱氧异鸟苷 2 的 K(TAUT) 约为 2000，1 的烯醇浓度在水溶液中为 10%。因此，在反平行和平行 DNA 中，核苷 3 和 4 对 dT 的错配辨别能力比化合物 1 或 2 好得多。与 1 或 2 相比，预期

  DOI：

  10.1021/ja0425785