3α-fluoro-3β-methyl-5α-cholestane | 105547-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-fluoro-3β-methyl-5α-cholestane
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-fluoro-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 105547-35-1
• 化学式: C₂₈H₄₉F
• 分子量: 404.695
• InChiKey: IVMUARMWGIHPJF-FYCZTJPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-methyl-5α-cholestanol-(3β) 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3α-fluoro-3β-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的制备及构型测定

  摘要：

  通过使盐酸与两种差向异构的3-羟基-3-甲基-5α-胆甾烷反应，制得3α-氯-3β-甲基-和3β-氯-3α​​-甲基-5α-胆甾烷。用四甲基-1-氯乙烯基胺作为氯化剂，可以获得更好的收率和更清洁的转化率。两种3-甲基-5α-胆甾醇与三苯基膦-四氯化碳或三氯化磷-吡啶的反应生成了3-甲基-5α-胆甾-2-烯，3-甲基-5α-胆甾-3-烯和3-亚甲基-5α-胆甾烷。通过用（二乙基氨基）三氟化硫处理两个3-甲基-5α-胆甾烷-3-醇，获得了两个差向异构的3-氟-3-甲基-5α-胆甾烷。3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷的构型由它们的13个决定C nmr光谱。两种3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的可用性使800-400 cm -1区域的红外光谱得到了明确的解释。

  DOI：

  10.1039/p19860000251