(E)-(2S,5R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-oct-3-en-2-ol | 713141-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2S,5R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-oct-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2S,5R,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyloct-3-en-2-ol
• CAS: 713141-49-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 526.907
• InChiKey: ZGBIGESHTGBVIP-PGEOSNEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,5R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-oct-3-en-2-ol 在 二(氰基苯)二氯化钯 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(2S,3R,4R)-6-methoxy-3-methyl-2-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed Stereocontrolled Cyclization via Hemiacetal Intermediates: Total Synthesis of 5-Epi-prelactone C

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed cyclization of 3,7-dihydroxy-4-methyl-5-octenal derivative was carried out to give 2,3,4,6-tetrasubstituted tetrahydropyran with stereoselective 1,3-chirality transfer in net retention of stereochemistry. The cyclized product was converted into 5-epi-prelactone C.

  DOI：

  10.3987/com-04-10034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-oct-3-en-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-(2S,5R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed Stereocontrolled Cyclization via Hemiacetal Intermediates: Total Synthesis of 5-Epi-prelactone C

  摘要：

  Palladium(II)-catalyzed cyclization of 3,7-dihydroxy-4-methyl-5-octenal derivative was carried out to give 2,3,4,6-tetrasubstituted tetrahydropyran with stereoselective 1,3-chirality transfer in net retention of stereochemistry. The cyclized product was converted into 5-epi-prelactone C.

  DOI：

  10.3987/com-04-10034