5α-androst-16-en-3β-ol | 103615-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-16-en-3β-ol
• 英文别名: 16-androstenol；5alpha-Androst-16-en-3-ol；(5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 103615-90-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: KRVXMNNRSSQZJP-LEAFODBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androst-16-en-3β-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到雄烯酮
  参考文献：
  名称：

  公猪异味甾体（5α-androst-16-en-3-one）的合成，X射线结构和分子力学研究

  摘要：

  由5α-雄烷-3β-ol-17-one制备的5α-Androst-16-en-3-one通过乙烯基碘化物路线的总产率为34％。通过X射线晶体结构分析和分子力学计算已经确定了准确的分子尺寸。分子中的甲基角明显扭曲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82442-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 氮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到5α-androst-16-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  公猪异味甾体（5α-androst-16-en-3-one）的合成，X射线结构和分子力学研究

  摘要：

  由5α-雄烷-3β-ol-17-one制备的5α-Androst-16-en-3-one通过乙烯基碘化物路线的总产率为34％。通过X射线晶体结构分析和分子力学计算已经确定了准确的分子尺寸。分子中的甲基角明显扭曲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82442-x

文献信息

• Mass spectrometric behavior of anabolic androgenic steroids using gas chromatography coupled to atmospheric pressure chemical ionization source. Part I: Ionization
  作者：M. Raro、T. Portolés、J. V. Sancho、E. Pitarch、F. Hernández、J. Marcos、R. Ventura、C. Gómez、J. Segura、O. J. Pozo

  DOI：10.1002/jms.3367

  日期：2014.6

  The detection of anabolic androgenic steroids (AAS) is one of the most important topics in doping control analysis. Gas chromatography coupled to (tandem) mass spectrometry (GC–MS(/MS)) with electron ionization and liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry have been traditionally applied for this purpose. However, both approaches still have important limitations, and, therefore, detection

  合成代谢雄激素类固醇（AAS）的检测是兴奋剂控制分析中最重要的主题之一。气相色谱联用电子电离（串联）质谱分析法（GC-MS（/ MS））和液相色谱联用的质谱联用已被传统地用于此目的。但是，这两种方法仍然具有重要的局限性，因此，目前通过这些策略的组合可以检测所有AAS。替代电离技术可以最大程度地减少这些缺点，并有助于实施一种用于检测AAS的单一方法。在当前工作中，已经测试了一种商业化的气相色谱与四极杆飞行时间分析仪结合使用的新型常压化学电离（APCI）源，以评估60型AAS的电离。已对未衍生化和三甲基甲硅烷基（TMS）衍生的化合物进行了研究。使用GC–APCI–MS可以将所有测定的AAS离子化，无论其结构如何。源中水作为改性剂的存在促进了质子化分子的形成（[M + H]+），成为大多数研究化合物的光谱基峰。在这些条件下，非衍生化AAS的[M + H] +，[M + H-H 2 O] +和[M
• SENSOR AND METHOD FOR DETECTING ANDROSTENONE OR SKATOLE IN BOAR TAINT
  申请人：University of The West of England, Bristol

  公开号：EP2966441A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  The present application is concerned with a sensor system for and a method of detecting, and preferably quantifying, androstenone (CAS Reg.No. 18339-16-7) and/or skatole (CAS Reg. No. 83-34-1), the chemicals associated with boar taint. In a preferred embodiment, the sensor system comprises an array comprising (i) an enzyme electrode based on 3-hydroxysteroid dehydrogenase (3-HSD) which metabolises androstenone in the presence of cofactor NAD(P)H, together with a mediator, eg. Meldola's Blue (CAS Reg.No. 7057-57-0); and (ii) a sensor for the voltammetric detection of skatole, especially via direct oxidation at an electrode. The sensor system can be used to detect and quantify boar taint in pig carcasses or live pigs and so can be used to prevent the entrance of tainted carcasses into the food chain and to allow the grading of carcasses as "premium quality".

  本申请涉及一种传感器系统和一种方法，用于检测并优选量化与野猪疫病有关的化学物质雄烯酮（化学文摘社登记号：18339-16-7）和/或斯卡托尔（化学文摘社登记号：83-34-1）。在一个优选的实施方案中，传感器系统包括一个阵列，该阵列由以下部分组成：(i) 基于 3- 羟基类固醇脱氢酶（3-HSD）的酶电极，该酶在辅助因子 NAD(P)H 的存在下代谢雄烯酮，同时还包括一种介质，如梅多拉蓝（CAS Reg.No. 7057-57-0）；(ii) 用于伏安法检测司卡托尔的传感器，特别是通过电极的直接氧化。该传感器系统可用于检测和量化猪胴体或活猪中的公猪疫病，因此可用于防止疫病胴体进入食物链，并可将胴体分级为 "优质 "胴体。
• Olefins form some Steroid Hydroxyketones¹
  作者：Ajay K. BOSE、N. G. STEINBERG

  DOI：10.1055/s-1970-21651

  日期：——
• PHEROMONE COMPOSITION
  申请人：Kiotech Limited

  公开号：EP1024698A1

  公开（公告）日：2000-08-09
• METHOD FOR PREPARING AND USING WATER-BASED STEROID PHEROMONE COMPOSITIONS
  申请人：Phero Tech Inc.

  公开号：EP1881836A1

  公开（公告）日：2008-01-30