2-cyanoethyl (2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)ethyl) diisopropylphosphoramidite | 1069113-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanoethyl (2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)ethyl) diisopropylphosphoramidite
• CAS: 1069113-75-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₃O₅P
• 分子量: 407.406
• InChiKey: QKEKIXUJRNPXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethoxy)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-cyanoethyl (2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)ethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用寡核苷酸多膦酸酯偶联物，通过Ce（IV）-EDTA迅速进行位点选择性DNA水解。

  摘要：

  通过用次氮基三（亚甲基膦酸）（NTP）和乙二胺四（亚甲基膦酸）（EDTP）的2-（4-甲酰基苯氧基）乙基酯对氨基氧基官能化的寡核苷酸进行支持肟化制备了寡脱氧核糖核苷酸多膦酸酯偶联物。这些缀合物以及带有羟基或单磷酸末端的相应寡核苷酸与更长的底物DNA杂交，在两个加成寡核苷酸之间的底物中留有狭窄的单链缺口位点。Ce（IV）-EDTA络合物水解两个多膦酸酯基团侧翼的间隙位点，其水解速度明显快于仅羟基或单磷酸酯末端侧翼的相应间隙位点。使用新的寡核苷酸偶联物，在其他单链区域保持完整的Ce（IV）浓度下，可以实现底物DNA的有效位点选择性水解。在高Ce（IV）浓度下，裂解速率变得与[Ce（IV）]无关，并且观察到新的多膦酸酯偶联物相对于具有单磷酸末端的寡核苷酸几乎没有改善，这表明速率加速的起源是Ce（IV）的较高亲和力。与羟基或单磷酸盐配体相比，Ce（IV）的NTP或EDTP配体。

  DOI：

  10.1039/b807789d

文献信息

• Oxidation of an Oligonucleotide-Bound Ce^III/Multiphosphonate Complex for Site-Selective DNA Scission
  作者：Tuomas Lönnberg、Yuichiro Aiba、Yuya Hamano、Yoshitaka Miyajima、Jun Sumaoka、Makoto Komiyama

  DOI：10.1002/chem.200902169

  日期：2010.1.18

  Oligodeoxyribonucleotide conjugates of ethylenediamine‐N,N,N′,N′‐tetrakis(methylenephosphonic acid) (EDTP) have been used to place a CeIII/EDTP complex in close proximity to predetermined phosphodiester linkages of a complementary target oligonucleotide. In the presence of atmospheric oxygen, the CeIII is oxidized into CeIV which, in turn, efficiently cleaves the target phosphodiester linkage. No cleavage occurs at

  乙二胺-N，N，N '，N'-四（亚甲基膦酸）（EDTP）的寡脱氧核糖核苷酸共轭物已被用于将Ce III / EDTP复合物放置在与互补靶寡核苷酸的预定磷酸二酯键非常接近的位置。在大气氧的存在下，Ce III被氧化为Ce IV依次有效地切割靶磷酸二酯键。在其他单链区域没有发生裂解，这表明催化Ce物种严格位于目标磷酸二酯键旁边。向体系中引入羟基自由基（如DMSO或MeOH）或单线态氧（如NaN 3）的清除剂后，未观察到反应速率的降低。这表明反应是通过水解途径进行的。通过观察到在与Ce IV / EDTP复合物孵育较长时间后，核苷仍保持完好无损，进一步排除了氧化途径的任何重大贡献。
• Xu, Yan; Suzuki, Yuta; Loennberg, Tuomas, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2871 - 2874
  作者：Xu, Yan、Suzuki, Yuta、Loennberg, Tuomas、Komiyama, Makoto

  DOI：——

  日期：——