4-(4-氨基苯基)-1H-吲唑-3-胺 | 819058-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 4-(4-氨基苯基)-1H-吲唑-3-胺
• 英文名称: 4-(4-aminophenyl)-1H-indazol-3-amine
• CAS: 819058-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: KHQLSBOHZQJRPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)-1H-吲唑-3-胺 、 3,4-二氟苯异硫氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[4-(3-amino-1H-indazol-4-yl)phenyl]-N'-(3,4-difluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel anti-angiogenesis agents. Part 8: Diaryl thiourea bearing 1 H -indazole-3-amine as multi-target RTKs inhibitors

  摘要：

  VEGFR-2, TIE-2, and EphB4 are essential for both angiogenesis and tumorigenesis. Herein, we designed and prepared three classes of multi-target inhibitors based on the extensive sequence homology along the kinase domain of angiogenic RTKs. Biological evaluation indicated that these multi-target inhibitors exhibited considerable potential as novel anti-angiogeneic and anticancer agents. Among them, a diaryl thiourea bearing 1H-indazole-3-amine (16a) displayed the most potent RTK inhibition and excellent selectivity. It also showed inhibition on viability of human umbilical vein endothelial cells and anti proliferation against a broad spectrum of cancer cells. Therefore, 1H-indazole-3-amine could serve as a promising hinge binding group for multi-target inhibitors of VEGFR-2, Tie-2, and EphB4. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-碘苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-氨基苯基)-1H-吲唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肿瘤活性的环丙二酰胺化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的环丙二酰胺化合物及其制备方法和应用，该化合物的结构式为其中R1、R2为卤素基团，或者R1、R2共同形成该化合物对VEGFR‑2激酶有很好的抑制活性，能够通过抑制VEGFR‑2激酶的活性，阻断其诱导的信号通路，抑制肿瘤细胞的增生和迁移，从而可应用于抗肿瘤药物的制备。且该化合物的制备方法具有原料易得，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜的优点。

  公开号：

  CN105906568A

文献信息

• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012158810A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present disclosure provides compounds and pharmaceutically acceptable salts that are tyrosine kinase inhibitors, in particular BLK, BMX, EGFR, HER2, HER4, ITK, JAK3, TEC, BTK, and TXK and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of tyrosine kinases such as cancer and inflammatory diseases such as arthritis, and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and pharmaceutically acceptable salts and processes for preparing such compounds and pharmaceutically acceptable salts.

  本公开提供了一些化合物和药用盐，它们是酪氨酸激酶抑制剂，特别是BLK、BMX、EGFR、HER2、HER4、ITK、JAK3、TEC、BTK和TXK，因此适用于治疗通过抑制酪氨酸激酶可治疗的疾病，如癌症和炎症性疾病，如关节炎等。还提供了含有这些化合物和药用盐的药物组合物，以及制备这些化合物和药用盐的方法。
• [EN] PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5- MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PRÉPARATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ORTHO-ARYLE HÉTÉROARYLE À 5 CHAÎNONS -CARBOXAMIDE CONTENANT DES INHIBITEURS DE KINASES MULTICIBLES
  申请人：FLYNN GARY A

  公开号：WO2013022766A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受盐，作为激酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• 一种具有抗肿瘤活性的二芳基硫脲化合物及其制备方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN105924385A

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的二芳基硫脲化合物及其制备方法和应用，该化合物的结构式为其中R1、R2为卤素基团，或者R1、R2共同形成Ar为吡啶、吲唑或喹唑啉的含氮杂环。该化合物对VEGFR‑2激酶有很好的抑制活性，能够通过抑制VEGFR‑2激酶的活性，阻断其诱导的信号通路，抑制肿瘤细胞的增生和迁移，从而可应用于抗肿瘤药物的制备。且该化合物的制备方法具有原料易得，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜的优点。
• [EN] INDAZOLE, BENZISOXAZOLE, AND BENZISOTHIAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE INDAZOLE, BENZISOXAZOLE ET BENZISOTHIAZOLE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004113304A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有（I）式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还公开了制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• Indazole, benzisoxazole, and benzisothiazole kinase inhibitors
  申请人：Dai Yujia

  公开号：US20050020603A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶很有用。本发明还揭示了制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。