6-mesyloxy-2-naphthol | 20536-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-mesyloxy-2-naphthol
• 英文别名: 6-hydroxynaphthalen-2-yl methanesulfonate；2-Mesyloxy-6-hydroxy-naphthalin
• CAS: 20536-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: QSBULFQORFWVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mesyloxy-2-naphthol 在 三氧化硫 作用下， 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到Methanesulfonic acid 2,2,4,4-tetraoxo-4H-1,3-dioxa-2λ⁶,4λ⁶-dithia-phenanthren-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列含有两种不同的取代基氧基萘的磺化†往最‡

  摘要：

  一系列含有两个不同取代基OR 1（R 1 = H，SO 2 CH 3）和OR 2（R 2 = CH 3，SO 2 CH 3）的α，α-和β，β-双取代萘与以下物质的反应已经研究了CD 3 NO 2中的三氧化硫。发现羟基的电子导向作用比甲氧基的电子导向作用占主导地位，而甲氧基则反过来占甲氧基的电子导向作用占主导地位。与过量的三氧化硫反应时，羟基至少部分被硫酸化。对于β-羟基-β-甲氧基萘3a-5a特别是对于3-甲甲氧基-2-萘酚（3c），硫酸氢盐的形成强烈影响产物混合物的组成。因此，当与1.0当量的SO 3反应时，7-甲氧基-2-萘酚（5a）产生其1-磺酸（1-S），而当与2.0当量反应时，主要形成8-S。由于最初形成硫酸氢盐。此外，观察到由于位阻引起的磺酸异构化。当使用≥2.0当量的SO 3时，观察到二磺酸和三磺酸的形成，以及8,1-萘磺酸内酯和环状萘-1-磺酸-2-磺酸酐的磺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120303
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到6-mesyloxy-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  手性二膦氧化物-铁（ii）配合物催化的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化偶联反应†

  摘要：

  通过使用手性Fe（II）-二膦氧化物络合物，开发了2-萘酚衍生物的对映选择性氧化偶联。当在存在t的情况下使用（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1配合物时，可以高收率合成旋光的1,1-bi-2-萘酚衍生物丁基过氧化氢作为氧化剂。非线性效应，X射线晶体结构和ESI-MS表明（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1络合物是Fe（III）/ Fe（IV）氧化还原循环。

  DOI：

  10.1039/c9cc07834g