21-chloromethyl-3α-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione | 51228-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-chloromethyl-3α-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: 21-Chloromethyl-3alpha-hydroxy-5alpha-pregnane-11,20-dione；(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(3-chloropropanoyl)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 51228-30-9
• 化学式: C₂₂H₃₃ClO₃
• 分子量: 380.955
• InChiKey: SMJREPJUJWXOFQ-DVLUUPELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-chloromethyl-3α-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione 、 邻苯二甲酰亚胺钾盐 、 水 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 foam 、 ethyl acetate petrol 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以gave title compound (490 mg) as a white solid m.p. 187°-189° [α]D + 58.8° (c = 0.97)的产率得到3alpha-Hydroxy-21-phthalimidomethyl-5alpha-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroid anaesthetics of the pregnane and 19-norpregnane series

  摘要：

  本文介绍了孕烷和19-去孕烷系列的类固醇麻醉剂，这些化合物具有3α-羟基、5α-氢原子或4,5-双键、17α-氢原子、20-酮基和在21-位置上的烃基，该烃基可以被氧代、醚、羟基、酰氧基、酯化羧基、硫醚、硫酯、杂环、氨基或芳香族基或氟或氯原子取代。本文还介绍了具有21-酰基基团的化合物的缩醛和20-烯醇醚。

  公开号：

  US03998829A1
• 作为产物：
  描述：

  3alpha-Hydroxy-21-methylene-5alpha-pregnane-11,20-dione 、 盐酸 、 水 在 乙醚 、 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 ether petrol 、 title compound 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 21-chloromethyl-3α-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroid anaesthetics of the pregnane and 19-norpregnane series

  摘要：

  本文介绍了孕烷和19-去孕烷系列的类固醇麻醉剂，这些化合物具有3α-羟基、5α-氢原子或4,5-双键、17α-氢原子、20-酮基和在21-位置上的烃基，该烃基可以被氧代、醚、羟基、酰氧基、酯化羧基、硫醚、硫酯、杂环、氨基或芳香族基或氟或氯原子取代。本文还介绍了具有21-酰基基团的化合物的缩醛和20-烯醇醚。

  公开号：

  US03998829A1