6-bromo-2-methoxycarbonyl-4-oxo-dihydroquinazoline | 103748-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-methoxycarbonyl-4-oxo-dihydroquinazoline
• 英文别名: methyl 6-bromo-4-oxo-3H-quinazoline-2-carboxylate
• CAS: 103748-78-3
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃
• 分子量: 283.081
• InChiKey: HLJMVRFRCULZBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  415.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromoisatic acid 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-2-methoxycarbonyl-4-oxo-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  羟乙酸中的3-氧吲唑啉基亚甲基正膦

  摘要：

  来自重氮盐的重氮盐与烷氧基羰基亚甲基膦酸酯偶联直接导致3-氧代吲唑啉-2-基烷氧基羰基亚甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39830000337

文献信息

• o.Formylarylazomethylenetriphenylphosphoranes: A facile thermally promoted rearrangement to 3-oxo-indazoline and 4-oxo-dihydroquinazoline derivatives
  作者：A. Alemagna、P. Del Buttero、E. Licandro、S. Maiorana、A. Papagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96683-9

  日期：——

  s carrying an electron withdrawing group on the ylidic carbon undergo thermal intra molecular cyclization to 3-oxo-indazolin-2-yl-methylenetriphenylphosphorane derivatives. The latter compounds, and their 1-alkyl derivatives, in turn, undergo thermal and/or acid catalyzed rearrangement to 4-oxo-l,4-dihydroquinazoline derivatives and PPh3. Some possible reaction mechanisms are discussed, and some synthetic

  在内基碳上带有吸电子基团的邻甲酰基芳基偶氮亚甲基三苯基膦被热分子内环化为3-氧代-吲唑啉-2-基-亚甲基三苯基膦烷衍生物。后者的化合物及其1-烷基衍生物又经历热和/或酸催化的重排，生成4-氧代-1，4-二氢喹唑啉衍生物和PPh 3。讨论了一些可能的反应机理，并显示了上述反应的一些合成应用。
• 3-oxo-indazoline and 4-oxo-dihydroquinazoline derivatives from isatic acids
  作者：A. Alemagna、C. Baldoli、E. Licandro、S. Maiorana、A. Papagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82090-1

  日期：——

  The coupling of diazonium salts from isatic acids with alkoxycarbonylmethylenephosphoranes leads directly to 3-oxo-indazolin-2-yl-(alkoxycarbonyl) methylenetriphenylphosphoranes, while coupling with methyl 2-chloroacetacetate gives 2-[2-(methoxycarbonyl-chloromethyliden)hydrazino] -phenyl-glyoxylic acid.

  将重氮盐与山atic酸与烷氧基羰基亚甲基膦酸酯偶联可直接生成3-氧代-吲唑啉-2-基-（烷氧基羰基）亚甲基三苯基膦酸酯，而与2-氯乙酰乙酸甲酯偶联可生成2- [2-（2-（甲氧基羰基-氯甲基亚甲基）肼基]-苯基-乙醛酸。
• ALEMAGNA, A.;DEL, BUTTERO, P.;LICANDRO, E.;MAIORANA, S.;GUASTINI, C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 7, 337-338
  作者：ALEMAGNA, A.、DEL, BUTTERO, P.、LICANDRO, E.、MAIORANA, S.、GUASTINI, C.

  DOI：——

  日期：——
• ALEMAGNA, A.;BUTTERO, P. DEL;LICANDRO, E.;MAIORANA, S.;PAPAGNI, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3321-3330
  作者：ALEMAGNA, A.、BUTTERO, P. DEL、LICANDRO, E.、MAIORANA, S.、PAPAGNI, A.

  DOI：——

  日期：——
• ALEMAGNA A.; BALDOLI C.; LICANDRO E.; MAIORANA S.; PAPAGNI A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 19, 5397-5402
  作者：ALEMAGNA A.、 BALDOLI C.、 LICANDRO E.、 MAIORANA S.、 PAPAGNI A.

  DOI：——

  日期：——