3,3-dibromo-4-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino}-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide | 1039738-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3,3-dibromo-4-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino}-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide
• 英文别名: 3,3-dibromo-4-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino}-2-oxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-amide；3,3-dibromo-4-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino}-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo-[2,3-b]pyridine-5-carboxamide；3,3-dibromo-4-[[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino]-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide
• CAS: 1039738-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₈Br₂N₄O₂
• 分子量: 446.142
• InChiKey: WHAQELCLHUNJNY-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-4-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino}-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide 在 锌 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 4-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino}-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide (12 mg) as a white solid的产率得到4-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino}-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CONDENSED PYRIDINE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有出色JAK3抑制活性的化合物，可作为治疗和/或预防各种免疫疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和过敏性疾病的药剂的有效成分。通过对新型紧缩杂环衍生物的研究，发明人已经验证，紧缩吡啶化合物具有出色的JAK3抑制活性，从而完成了本发明。更具体地说，已经验证，由于本发明的化合物具有对JAK3的抑制活性，因此该化合物可用作治疗或预防由不良细胞因子信号转导引起的疾病（例如，在活体器官/组织移植期间的排斥反应、自身免疫性疾病、哮喘、特应性皮炎、风湿病、牛皮癣和动脉粥样硬化疾病），或由异常细胞因子信号转导引起的疾病（例如癌症和白血病）的有效成分。

  公开号：

  US20100105661A1
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide 在 pyridinium tribromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-dibromo-4-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]amino}-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP2123651

  摘要：

  公开号：