N-(2-aminobenzyl)-1,8-naphthalimide | 57856-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminobenzyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(2-aminobenzyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-(2-Aminobenzyl)-naphthalimid；2-(2-amino-benzyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(2-amino-benzyl)-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(2-Amino-benzyl)-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-[(2-Aminophenyl)methyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 57856-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: JFKOQHLEZBADKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminobenzyl)-1,8-naphthalimide 生成 benzo[4,5]isoquinolino[1,2-b]quinazolin-7(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环氮化合物。第四部分 与醛酸和二胺进一步缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002354
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 2-Aminobenzylamin-Dihydrochlorid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-aminobenzyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  杂环氮化合物。第四部分 与醛酸和二胺进一步缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002354

文献信息

• Characterization of Novel Aminobenzylcantharidinimides and Related Imides by Proton NMR Spectra and Their Effects on NO Induction
  作者：Ing-Jy Tseng、Pen-Yuan Lin、Shiow-Yunn Sheu、Wan-Ni Tung、Ching-Tung Lin、Mei-Hsiang Lin

  DOI：10.1002/jccs.201400228

  日期：2015.1

  0032) to produce cantharidinimides and their analogues in good yields. The para‐aminobenzylic imides showed greater inhibition of nitric oxide (NO) synthesis by NO synthase (NOS) than did ortho‐ and meta‐aminobenzylic imides. Compound 3fp, para‐aminobenzylic norbonane‐imide, had the most potent effect on inducible NOS among the tested compounds and showed 35% inhibition.

  通过与氨基苄胺和三乙胺反应，将包括邻th啶在内的各种酸酐转变为相应的氨基苄基邻ari啶亚胺3a和类似的酰亚胺3b〜k（在邻位，间位和对位）。邻苯二甲酰亚胺3ao，3am和3ap的两个甲基侧链以及相关的酰亚胺具有两个以上的手性中心。当苄胺的氨基在邻位时，氢的孤电子对在H-NMR光谱中显示出不同的化学位移和耦合常数位置。这些邻苯二甲酰亚胺具有母体苯胺，吡啶和萘的平面结构，伯胺的亲核性和碱性可能反映了感应电子对化学位移的负面影响。我们通过将反应物Cantharidin 1a，脂族和芳族酸酐，伯苄基胺和苯胺衍生物加热到大约17.5 ℃，制备了cantharidinimides 。在高压密封管（Buchi glasuster 0032）中，用3 mL干甲苯和1-2 mL三乙胺在200°C的条件下以高收率生产邻苯二甲酰亚胺和类似物。的对位-aminobenzylic酰亚胺表明一氧化氮（NO）合成的更大
• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• Ionic liquids accelerate access to N-substituted-1,8-naphthalimides
  作者：Kylie A. MacGregor、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.015

  日期：2011.2

  The synthesis of N-substituted-1,8-naphthalimides is accelerated in the presence of the room temperature ionic liquid [BMIM][NO(3)]. Reaction times are reduced from 18 h in volatile organic compounds (VOCs) (PhCH(3), EtOH and THF) to 20 min in the ionic liquid [BMIM][NO(3)]. The reaction yields are typically increased to >85% and the products are isolated by ethanol-mediated precipitation direct from the ionic liquid, requiring no further purification. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JANKOWSKI Z.; CELNIK K.; STOLARSKI R., J. SOC. DYERS AND COLOUR. <JSDC-AA>, 1975, 91, NO 11, 370-372
  作者：JANKOWSKI Z.、 CELNIK K.、 STOLARSKI R.

  DOI：——

  日期：——