(3S)-3-[4-[(1R)-1-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2-[2-[(4S)-4-[(1S)-2-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]cyclopent-2-en-1-yl]prop-2-ynoxy]-3-chloro-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 365450-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-3-[4-[(1R)-1-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2-[2-[(4S)-4-[(1S)-2-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]cyclopent-2-en-1-yl]prop-2-ynoxy]-3-chloro-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 365450-54-0
• 化学式: C₄₇H₆₄ClNO₁₄Si
• 分子量: 930.562
• InChiKey: MKSCMNNDOIYBDY-HHKOOTAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[4-[(1R)-1-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2-[2-[(4S)-4-[(1S)-2-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]cyclopent-2-en-1-yl]prop-2-ynoxy]-3-chloro-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₄₂H₅₀ClNO₁₂
  参考文献：
  名称：

  对C-1027发色团的合成研究：高度不饱和大环的构建

  摘要：

  研究了C-1027发色团（1）的高度不饱和大内酯的构建。耦合的三个片段（2，3，4导致）开环以简明的方式-acids。癸二酸上的保护基团影响了大内酯化的收率，使用Corey-Nicolaou方案可实现从丙酮化物13到内酯15的有效转化。由此获得的期望的阻转异构体被转化为三醇18a，其将在C-1027生色团的总合成中用作重要的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00959-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-yne-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-3-[4-[(1R)-1-[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2-[2-[(4S)-4-[(1S)-2-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]cyclopent-2-en-1-yl]prop-2-ynoxy]-3-chloro-5-(methoxymethoxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对C-1027发色团的合成研究：高度不饱和大环的构建

  摘要：

  研究了C-1027发色团（1）的高度不饱和大内酯的构建。耦合的三个片段（2，3，4导致）开环以简明的方式-acids。癸二酸上的保护基团影响了大内酯化的收率，使用Corey-Nicolaou方案可实现从丙酮化物13到内酯15的有效转化。由此获得的期望的阻转异构体被转化为三醇18a，其将在C-1027生色团的总合成中用作重要的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00959-5

文献信息

• Synthetic studies toward C-1027 chromophore: construction of a highly unsaturated macrocycle
  作者：Takeo Sasaki、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00959-5

  日期：2001.7

  Construction of the highly unsaturated macrolactone of C-1027 chromophore (1) was investigated. Coupling of three fragments (2, 3, 4) led to the seco-acids in a concise manner. The protecting groups on the seco-acids influenced the yield of macrolactonization, and efficient conversion from acetonide 13 to lactone 15 was achieved using the Corey–Nicolaou protocol. The desired atropisomer thus obtained

  研究了C-1027发色团（1）的高度不饱和大内酯的构建。耦合的三个片段（2，3，4导致）开环以简明的方式-acids。癸二酸上的保护基团影响了大内酯化的收率，使用Corey-Nicolaou方案可实现从丙酮化物13到内酯15的有效转化。由此获得的期望的阻转异构体被转化为三醇18a，其将在C-1027生色团的总合成中用作重要的中间体。